方酸

方酸，学名3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮，是一种环丁烯的衍生物。

方酸
IUPAC名 3,4-Dihydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮
英文名	Squaric acid
别名	方形酸 方型酸
识别
CAS号	2892-51-5  Y
PubChem	17913
ChemSpider	16919
SMILES	c1(c(c(=O)c1=O)O)O
InChI	1/C4H2O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7/h5-6H
InChIKey	PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYAC
性质
化学式	C4H2O4
摩尔质量	114.06 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	1.82 g·cm−3 [1]
熔点	293 °C (分解)[1]
溶解性（水）	20 g/l (20 °C)[1]
pKa1	1.5[2]
pKa2	3.4
危险性[4]
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H314
P-术语	P260, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340+310, P305+351+338
闪点	190 °C（374 °F；463 K）[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

白色粒状结晶粉末。分子中 C–C 键键长并不完全相等。具强酸性，其双负离子有如下共振结构，其中 C–O 和 C–O 键键长相等，负电荷可平均分布于所有氧原子上，对称性很强，因此具有良好的稳定性。^[5]

方酸阴离子的共振结构

方酸可被溴或高锰酸钾氧化，与苯肼无反应。与三氯化铁水溶液产生深紫色。性质与羧酸相似，可与碱成盐，也可生成酰氯、混合酸酐、酯及酰胺。可作为酰化剂对富电子活化芳环进行酰化反应。与含活泼双键、活泼甲基的化合物反应，生成具特殊性能的新化合物。^[6]

制取

以1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯环丁烷或全氯-1,3-丁二烯为原料制取。 最早的制取方法是令1-氯-1,2,2-三氟乙烯与锌反应产生全氟环丁烯，接下来与乙醇反应转化为1,2-二乙氧基-3,3,4,4-四氟-1-环丁烯，最后水解，得方酸。^[7]

用途

用作合成有机光导体、液晶显示材料、激光书写记录材料及静电照相光受体材料的中间体。^[6]

另见

• 名称独特的化学物质列表

参考资料

1. Merck公司关于方酸的化学安全信息
2. Robert West，David L. Powell，New Aromatic Anions．III．Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions，J. Am. Chem. Soc. 1963，85 (17)，2577–2579；doi:10.1021/ja00900a010．
3. 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, 98+% （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Alfa Aesar
4. SICHERHEITSDATENBLATT (PDF). 21 March 2021 [2024-01-08]. （原始内容存档 (PDF)于2024-01-08）.
5. New Aromatic Anions. III. Molecular Orbital Calculations on Oxygenated Anions Robert West, David L. Powell J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(17); 2577–2579.
6. 方酸；3,4-二羟基-3-环丁烯-1,2-二酮. [2009-10-12]. （原始内容存档于2019-09-15）.
7. J. D. Park, S. Cohen, and J. R. Lacher. Hydrolysis Reactions of Halogenated Cyclobutene Ethers: Synthesis of Diketocyclobutenediol. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (15): 2919–2922. doi:10.1021/ja00874a015.