叔丁硫醇

叔丁硫醇是一种有机硫化合物，化学式为(CH₃)₃CSH。它可以用作天然气的增味剂，或用作调味剂。^[1]

tert-Butylthiol
IUPAC名 2-Methylpropane-2-thiol
别名	t-BuSH 2-甲基-2-丙硫醇 叔丁基硫醇
识别
缩写	TBM
CAS号	75-66-1  Y
PubChem	6387
ChemSpider	6147
SMILES	SC(C)(C)C
InChI	1/C4H10S/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3
InChIKey	WMXCDAVJEZZYLT-UHFFFAOYAT
性质
化学式	C4H10S
摩尔质量	90.19 g·mol−1
外观	无色的澄清液体
密度	0.8 g/mL
熔点	−0.50 °C（272.65 K）
沸点	62—65 °C（335—338 K）
相关物质
相关化学品	正丁硫醇、异丁硫醇、叔丁醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

有多篇文章将叔丁硫醇列为烘培马铃薯的微量气味成分之一，^[2]但由于叔丁基化合物在自然界中比较少见，它也被人怀疑。该化合物最早于1890年由Leonard Dobbin通过叔丁基氯和硫化锌的反应制得。^[3]

在1932年，由格氏试剂t-BuMgCl和硫反应，得到相应的硫醇盐，经过水解制备。^[4]其反应为：

t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl

t-BuSMgCl + H₂O → t-BuSH + Mg(OH)Cl

当今在工业上，叔丁硫醇由异丁烯和硫化氢在粘土（氧化硅铝）催化剂上反应生产。^[5]

参考文献

1. tert-butyl mercaptan. thegoodscentscompany.com. [2018-04-12]. （原始内容存档于2019-01-20）.
2. Gumbmann, M. R.; Burr, H. K. Volatile Sulfur Compounds in Potatoes. Journal of Food and Agricultural Chemistry. 1964, 12 (5): 404–408. doi:10.1021/jf60135a004.
3. Dobbin, Leonard. On tertiary Butyl Mercaptan. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1890, 57: 639–643. doi:10.1039/ct8905700639.
4. Rheinboldt, Heinrich; Mott, Friedrich; Motzkus, Erwin; A. D. McMaster; B. M. Mattson; S. T. Michel. Tertiäres Butylmercaptan. Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig). 1932, 134 (9–12): 257–281. doi:10.1002/prac.19321340901.
5. Schulze, W.A.; Lyon, J.P. & Short, G.H. Synthesis of Tertiary Alkyl Mercaptans. Industrial and Engineering Chemistry (American Chemical Society). 1948, 40 (12): 2308–2313. doi:10.1021/ie50468a019.