伍德沃德规则

伍德沃德规则（英语：Woodward's rules）是由分子结构计算紫外-可见光谱中最大吸收峰出现的波长（λmax）的一个经验规则^[1][2]，由美国化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德提出。一般用于预测共轭二烯^[3]、多烯^[4]、α,β-不饱和酮^[5][4]等化合物的 λmax，实际误差通常只有几纳米。

表格

多烯：

异环（和无环）二烯（基本值）	217
同环二烯（基本值）	253
增量：
每一个共轭双键	+ 30
每一个烃基取代基或环基	+ 5
每一个环外双键	+ 5
每一个乙酸酯基团	+ 0
每一个醚官能团	+ 6
每一个硫醚官能团	+ 30
每一个溴／氯原子	+ 5
每一个胺基团	+ 60
单位：纳米 (nm)[6]

α,β-不饱和酮：

母体体系（基本值）	215
增量：
每一个共轭双键	+ 30
每一个环外双键	+ 5
每一个烃基取代基：
α-C	+ 10
β-C	+ 12
γ-C 或 δ-C	+ 18
单位：纳米 (nm)

参见

• 分子轨道对称守恒原理

参考资料

1. Woodward, Robert Burns. Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63: 1123. doi:10.1021/ja01849a066.
2. Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan. Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols. J. Org. Chem. 1948, 13: 800. doi:10.1021/jo01164a003.
3. Neil Glagovich. Woodward-Fieser Rules for Dienes. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. （原始内容存档于2008-04-10）.
4. William Reusch. UV-Visible Spectroscopy. VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University. [2009-11-19]. （原始内容存档于2007-10-16）.
5. Neil Glagovich. Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. （原始内容存档于2008-04-10）.
6. Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981