五溴二苯醚

五溴二苯醚（又称五溴氧化二苯基) 是一种有机溴阻燃剂，属于多溴二苯醚 (PBDEs)。 由于其毒性和持久性，它们的工业生产将根据斯德哥尔摩公约予以淘汰。这是控制和淘汰主要持久性有机污染物（POP）的条约。

五溴二苯醚
别名	PentaBDE; Penta-BDE; PeBDE; Penta; PBDPO; Pentabromobiphenyl ether
识别
CAS号	32534-81-9  Y
PubChem	36159
ChemSpider	33255
SMILES	C1=CC(=C(C=C1Br)Br)OC2=CC(=C(C=C2Br)Br)Br
InChI	1S/C12H5Br5O/c13-6-1-2-11(9(16)3-6)18-12-5-8(15)7(14)4-10(12)17/h1-5H
InChIKey	WHPVYXDFIXRKLN-UHFFFAOYSA-N
UN编号	3152 3077
EINECS	251-084-2
ChEBI	81582
RTECS	DD6625350
性质
化学式	C12H5Br5O
摩尔质量	564.69 g·mol−1
外观	白色到琥珀色液体[1]
密度	2.25-2.28 g/cm3[1]
熔点	-7-3 °C（266-276 K）
沸点	分解
溶解性（水）	不可溶
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H362, H373, H400, H410
P-术语	?
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	5000 mg/kg (大鼠口服)[1]
相关物质
相关化学品	八溴二苯醚（英语：octabromodiphenyl ether） 十溴二苯醚 二苯醚
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

成分、用处和生产

商业五溴二苯醚是不同PBDE的同类物的混合物。其中， BDE-47 （2,2',4,4'- 四溴二苯醚）和 BDE-99 （2,2',4,4',5-五溴二苯醚） 的含量是里面最丰富的。^[2] 单独的术语五溴二苯醚是指五溴二苯醚的异构体（PBDE同类物编号82-127）。 ^[3]

普通五溴二苯醚的成分^[4]

结构	同类物	名字	比例
	BDE-47	2,2′,4,4′- 四溴二苯醚	38–42%
	BDE-85	2,2′,3,4,4′ -五溴二苯醚	2.2–3.0 %
	BDE-99	2,2′,4,4′,5- 五溴二苯醚	45–49%
	BDE-100	2,2′,4,4′,6- 五溴二苯醚	7.8–13 %
	BDE-153	2,2′,4,4′,5,5′ -六溴二苯醚	5.3–5.4 %
	BDE-154	2,2′,4,4′,5,6′ -六溴二苯醚	2.7–4.5 %

注：只列出比例超过1%的成分。

商用五溴二苯醚最常用作软性聚氨酯泡沫的阻燃剂；它也用于亚洲的印刷电路板和其他应用中。^[2] 2001年，全世界的年需求量估计为7500吨，其中美洲占7100吨，欧洲占150吨，亚洲占150吨。 ^[5] 全球工业需求从1991年的每年4000吨增加到1999年的每年8500吨。 ^[6]截至2007年，目前不应在欧洲、日本、加拿大、澳大利亚和美国生产商用五溴二苯醚。但是，世界其他地方仍可继续生产。^[2]

环境化学

五溴二苯醚通过不同的过程释放到环境中，例如来自生产五溴二苯醚和含有五溴二苯醚的产品的排放。^[2]空气、水、土壤、食物、沉积物、污泥（英语：Sludge）和灰尘中的五溴二苯醚浓度一直升高。 ^[2][7][8]

暴露与健康影响

五溴二苯醚可能通过食入或吸入进入体内。 ^[3] 它主要储存在体内脂肪中，并可能在体内停留数年。 ^[3] 2007年的一项研究发现，PBDE 47（一种四溴二苯醚）和PBDE 99（一种五溴二苯醚）在陆生食肉动物和人类中的生物放大因子为98，高于所研究的任何其他工业化学品。 ^[9] 在 WWF进行的一项调查中，五溴二苯醚和八溴二苯醚在13个欧盟国家的14名卫生和环境部长的血液样本中被发现。 ^[10]

该化学物质对人类没有健康影响。但是，根据动物实验，五溴二苯醚可能会对肝脏，甲状腺和神经行为的发育产生影响。 ^[3]

自愿和政府行动

在德国，使用五溴二苯醚的工业用户同意在1986年自愿淘汰掉它。 ^[11] 在瑞典，政府在1999年前逐步淘汰五溴二苯醚的生产和使用，并在短短几年内全面禁止进口。^[11] 欧盟根据现有物质法规793/93/EEC进行了全面的风险评估， ^[12] 自2004年起禁止使用五溴二苯醚。 ^[13]

在美国， 截至2005年，他们宣称在未先经过EPA ，即美国环境保护署评估的情况下，不会出现新的五溴二苯醚和八溴二苯醚的生产或进口。 ^[14] 截至2007年中，美国共有11个州禁止使用五溴二苯醚。 ^[15]

2009年5月，由于五溴二苯醚的持久性，生物累积性和毒性符合持久性有机污染物的标准，因此将五溴二苯醚添加到了《斯德哥尔摩公约》中。

替代物

在五溴二苯醚于2004年12月31日由美国唯一的制造商自愿淘汰后，美国环保署于2003年开始组织家具阻燃合作伙伴关系，以更好地了解家具行业的消防安全选择。^[16]该伙伴关系在2005年发表了对五溴二苯醚替代品的评估，包括磷酸三苯酯、三溴新戊醇、三(1,3-二氯-2-丙基)磷酸酯和12种专有化学品。^[17]

参考资料

1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. Persistent Organic Pollutants Review Committee of the Stockholm Convention. Commercial Pentabromodiphenyl Ether: Risk Management Evaluation. （页面存档备份，存于互联网档案馆） United Nations Environment Programme, August 2007.
3. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls and Polybrominated Diphenyl Ethers (PBBs and PBDEs). （页面存档备份，存于互联网档案馆） Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, September 2004.
4. M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures, Environ. Sci. Technol., 2006, 40, 6247–6254, doi:10.1021/es060630m.
5. Bromine Science and Environmental Forum. Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates: Total Market Demand By Region in 2001. （页面存档备份，存于互联网档案馆） 21 January 2003.
6. Dynamic Substance Flow Analysis Model for Selected Brominated Flame Retardants as a Base for Decision Making on Risk Reduction Measures, study for the Swiss National Science Foundation, 2007, page 23
7. Hale RC, La Guardia MJ, Harvey E, Gaylor MO, Mainor TM (2006): Brominated flame retardant concentrations and trends in abiotic media. Chemosphere. 64(2):181-6. doi:10.1016/j.chemosphere.2005.12.006 PMID 16434082
8. Stapleton, Heather M., et al. Polybrominated Diphenyl Ethers in House Dust and Clothes Dryer Lint. （页面存档备份，存于互联网档案馆） Environmental Science & Technology 39(4), 925-931, 2005.
9. Kelly, Barry C., et al. Food Web–Specific Biomagnification of Persistent Organic Pollutants. （页面存档备份，存于互联网档案馆） Science 13 July 2007: Vol. 317. no. 5835, pp.236-239.
10. WWF Detox Campaign. Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers. （页面存档备份，存于互联网档案馆） October 2004.
11. Alcock, R. E. and J. Busby (2006): Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. Risk Analysis 26(2): 369-381. doi:10.1111/j.1539-6924.2006.00739.x PMID 16573627
12. European Union risk assessment report. Diphenyl ether, pentabromo derivative (pentabromodiphenyl ether). （页面存档备份，存于互联网档案馆） Luxembourg: Office for Official Publications of the European Communities, 2001. Publication EUR 19730 EN. ISBN 92-894-0479-5
13. Directive 2003/11/Ec of the European Parliament and of the Council of 6 February 2003 amending for the 24th time Council Directive 76/769/EEC relating to restrictions on the marketing and use of certain dangerous substances and preparations (pentabromodiphenyl ether, octabromodiphenyl ether). （页面存档备份，存于互联网档案馆） Official Journal of the European Union 15.2.2003.
14. U.S. Environmental Protection Agency. Polybrominated diphenylethers (PBDEs). （页面存档备份，存于互联网档案馆） "Last updated on Thursday, August 2nd, 2007." Accessed 2007-10-26.
15. Maine Joins Washington, Bans PBDEs. （页面存档备份，存于互联网档案馆） Washington, DC: National Caucus of Environmental Legislators, June 18, 2007.
16. EPA. Furniture Flame Retardancy Partnership page. （页面存档备份，存于互联网档案馆） "Last updated on Monday, September 18th, 2006." Accessed 2007-10-31.
17. EPA. Environmental Profiles of Chemical Flame-Retardant Alternatives for Low-Density Polyurethane Foam. （页面存档备份，存于互联网档案馆） Volumes 1 and 2. September 2005.