二乙醇胺

二乙醇胺，英文缩写为DEA或DEOA，为化学式HN(CH₂CH₂OH)₂的一种有机化合物。在室温下纯二乙醇胺为白色固体，但其易潮解且易发生过冷现象的特性使得它有时呈现出的是无色透明液体状^[2]。二乙醇胺作为仲胺及二醇，在有机合成上具有许多用途。与其他胺类化合物相似，二乙醇胺呈弱碱性。

二乙醇胺
IUPAC名 2,2'-Iminodiethanol
别名	二(2-羟乙基)胺，2,2'-二羟基二乙胺
识别
CAS号	111-42-2  Y
PubChem	8113
ChemSpider	13835604
SMILES	OCCNCCO
Beilstein	605315
3DMet	B01050
EINECS	203-868-0
ChEBI	28123
RTECS	KL2975000
KEGG	D02337
MeSH	diethanolamine
性质
化学式	C4H11NO2
摩尔质量	105.14 g·mol−1
外观	无色晶体
气味	氨水汽味
密度	1.097 g·mL−1
熔点	28 °C（301.15 K）
沸点	271 °C（544.2 K）
溶解性（水）	混溶
log P	1.761
蒸气压	<1 Pa（20 °C）
λmax	260 nm
折光度n D	1.477
热力学
ΔfHm⦵298K	−496.4 – −491.2 kJ·mol−1
ΔcHm⦵	−26.548 – −26.498 MJ·kmol−1
热容	137 J·K−1·mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H302, H315, H318, H373
P-术语	P280, P305+351+338
爆炸极限	1.6–9.8%[1]
PEL	无[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	120 mg·kg−1 （大鼠，腹腔注射） 710 mg·kg−1 （大鼠，口服） 778 mg·kg−1 （大鼠，静脉注射） 12.2 g·kg−1 （兔，皮肤）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

可由氨水和环氧乙烷反应制备，产生乙醇胺、二乙醇胺及三乙醇胺，可通过改变反应物的比例控制产率^[3]。每年约有30万吨的二乙醇胺是用此方法生产的^[4]。反应为放热反应，反应过程需要控制，防止突然放热引起失控。

用途

• 界面活性剂
• 腐蚀抑制剂
• 从天然气中移除硫化氢及二氧化碳。在炼油厂中，二乙醇胺的水溶液被也广泛用于移除硫化氢。
• 制备吗啉的原料。

• 二乙醇胺与脂肪酸形成的酰胺是化妆品与洗洁剂中常用来起泡、增稠的成分，常见的如椰油酰二乙醇胺（Cocoamide DEA），被国际癌症研究机构归类为可能对人类致癌的2B类致癌物^[5]。

毒性

一项研究指出二乙醇胺会抑制幼鼠对胆碱的吸收^[6]，其中胆碱是脑发育所需的重要成分；然而在对人类的研究中发现涂抹含二乙醇胺的市售乳液一个月后血浆中所累积的二乙醇胺浓度却仍远低于能伤害老鼠脑发育的浓度^[7]。在另外一个研究中老鼠被长期暴露在高于150 mg/m³的二乙醇胺浓度下，也发现二乙醇胺造成了体重变化并对血液、肝、肾、睾丸产生影响^[8]。此外一个2009年的研究也发现二乙醇胺对水中生物潜在毒性^[9]。

参见

• 乙醇胺
• 三乙醇胺

参考资料

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0208. NIOSH.
2. Akzo-Nobel data sheet (PDF). [2013-08-14]. （原始内容存档 (PDF)于2018-09-20）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
3. Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins. Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. 2003: 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
4. Matthias Frauenkron, Johann-Peter M elder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Ethanolamines and Propanolamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002/14356007.a10_001
5. International Agency for Research on Cancer List of Classifications. [2018-09-28]. （原始内容存档于2017-06-10）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
6. Study Shows Ingredient Commonly Found In Shampoos May Inhibit Brain Development. [2018-09-28]. （原始内容存档于2019-09-23）. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
7. Craciunescu, CN; Niculescu, MD; Guo, Z; Johnson, AR; Fischer, L; Zeisel, SH. Dose response effects of dermally applied diethanolamine on neurogenesis in fetal mouse hippocampus and potential exposure of humans.. Toxicological Sciences. 2009, 107 (1): 220–6. PMC 2638646 . PMID 18948303. doi:10.1093/toxsci/kfn227.
8. Gamer AO, Rossbacher R, Kaufmann W, van Ravenzwaay B. The inhalation toxicity of di- and triethanolamine upon repeated exposure. Food Chem Toxicol. 2008, 46 (6): 2173–83. PMID 18420328. doi:10.1016/j.fct.2008.02.020.
9. Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F. Seawater ecotoxicity of monoethanolamine, diethanolamine and triethanolamine. J Hazard Mater. 2009, 176 (1–3): 535–9. PMID 20022426. doi:10.1016/j.jhazmat.2009.11.062.