4-甲基环己烷甲醇

4-甲基环己烷甲醇（MCHM）是一种有机化合物，化学式为CH₃C₆H₁₀CH₂OH。它是一种无色油状液体，具有浅薄荷样的醇味。^[2]

4-甲基环己烷甲醇
IUPAC名 (4-Methylcyclohexyl)methanol
别名	1-(hydroxymethyl)-4-methylcyclohexane 4-methylcyclohexyl-1-carbinol MCHM hexahydro-p-tolyl-carbinol (archaic)
识别
CAS号	34885-03-5  Y
PubChem	118193
ChemSpider	105625
SMILES	CC1CCC(CC1)CO
InChI	1S/C8H16O/c1-7-2-4-8(6-9)5-3-7/h7-9H,2-6H2,1H3
InChIKey	OSINZLLLLCUKJH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	157744
性质
化学式	C8H16O
摩尔质量	128.21 g·mol−1
外观	无色液体
气味	mint-like, licorice-like (trans)
密度	0.9074 g/cm3
沸点	202 °C（475 K）
溶解性（水）	low
折光度n D	1.4617[1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	?
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

4-甲基环己烷甲醇最初于1908年由甲基环己烷甲酸酯的布沃-布朗还原反应制得。^[2]

它也在对苯二甲酸二甲酯（英语：Dimethyl terephthalate）的氢化制备1,4-环己烷二甲醇的过程中作为副产物（~1%）生成。^[3]

C₆H₄(CO₂CH₃)₂ + 8 H₂ → CH₃C₆H₁₀CH₂OH + 2 CH₃OH + H₂O

参考文献

1. Cooke, R. G.; Macbeth, A. Killen. 262. Epimeric alcohols of the cyclohexane series. Part II. 4-Methyl- and 4-isopropyl-cyclohexyl-1-carbinols. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1939: 1245. doi:10.1039/jr9390001245.
2. Perkin, William Henry; Pope, William Jackson. CIX.—Experiments on the synthesis of 1-methylcyclo-hexylidene-4-acetic acid. Part I. Journal of the Chemical Society, Transactions. 1908, 93: 1075–85 [2023-05-09]. doi:10.1039/CT9089301075. （原始内容存档于2023-05-09）.
3. Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha. Alcohols, Polyhydric. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2008. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2.