3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮是一种杂环化合物，化学式为C
8H
12O
3或(CH3)2(COC2COO)(CH3)2。它是一种白色晶体，具有类似于樟脑的刺鼻气味。[1]
Quick Facts 3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮, 识别 ...
| 3,3,4,4-四甲基四氢呋喃-2,5-二酮
|
|
IUPAC名
3,3,4,4-Tetramethyloxolane-2,5-dione
|
| 别名
|
Tetrahydro-3,3,4,4-tetramethylfuran-2,5-dione; 3,3,4,4-tetramethytetrahydrofuran-2,5-quinone; dihydro-3,3,4,4-tetramethyl-2,5-furandione; tetramethylsuccinic anhydride; TMSA
|
| 识别
|
| CAS号
|
35046-68-5  Y
|
| PubChem
|
141941
|
| ChemSpider
|
125215
|
| SMILES
|
|
| 性质
|
| 化学式
|
C8H12O3
|
| 摩尔质量
|
156.18 g·mol−1
|
| 外观
|
白色晶体[1]
|
| 密度
|
1.044 g/cm3[2]
|
| 熔点
|
147 °C（420 K）（[1]）
|
| 沸点
|
226.1 °C（499 K）（760mmHg[2]）
|
折光度n
D
|
1.434[2]
|
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
|
Close
这个化合物又称3,3,4,4-四甲基丁二酸酐，[2]是2,2,3,3-四甲基丁二酸的酸酐，有时缩写为TMSA。[3]它可以视作四氢呋喃-2,5-二酮的衍生物，其中有两个甲基取代每个不在氧原子旁边的碳原子上的两个氢原子。[2]
该化合物可溶于石油醚中。[1][4]
该化合物由卡尔·冯·奥沃斯和维克托·梅耶于1890年描述。他们通过将2,2,3,3-四甲基丁二酸加热得到它。[1][5]它也可以由3,3,4,4-四甲基四氢吡咯-2,5-二酮以>50%的产率制得。[4]其他合成途径包括
- 偶氮二(2-甲基丙腈)与硫酸反应（1896）[6]
- 2,2,3,3-四甲基-1-戊二酸中的羟基内酯分解，释出一氧化碳（1927）[7]
- 3,3,4,4-四甲基四氢呋喃
- 2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3,4-二酮
Karl von Auwers, Victor Meyer (1890), Ueber Tetramethylbernsteinsäure und Trimethylglutarsäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, volume 23, issue 1, pages 293,301,304–305. doi:10.1002/cber.18900230151 "3,3,4,4-tetramethyloxolane-2,5-dione" at Molbase. Accessed on 2015-08-01.
Subat Turdi, Peisheng Xu, Qun Li, Youqing Shen, Parhat Kerram, and Jun Ren (2008), Amidization of Doxorubicin Alleviates Doxorubicin-Induced Contractile Dysfunction and Reduced Survival in Murine Cardiomyocytes. Toxicology Letters volume 178, issue 3, pages 197–201. doi:10.1016/j.toxlet.2008.03.010 Snezna Bizilj, David P. Kelly, Algirdas K. Serelis, David H. Solomon, Kathleen E. White (1985).
The Self-Reactions of 1-Methoxycarbonyl-1-methylethyl and Higher Ester Radicals: Combination vs Disproportionation and Oligomeric Products from Secondary Reactions. Australian Journal of Chemistry, volume 38, issue 11, pages 1657–1673. doi:10.1071/CH9851657 Karl von Auwers, O. Ungemach (1935) Zur Zerreißbarkeit der Kohlenstoffkette in Bernsteinsäure-Derivaten. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, volume 68, pages 23, 349–351. doi:10.1002/cber.19350680228 J. Thiele, K. Heuser (1896). Ueber Hydrazinderivate der Isobuttersäure. Justus Liebigs Annalen der Chemie, volume 290, pages 1–43.
Eugene Rothstein, Charles William Shoppee (1927), Ring-chain tautomerism. Part XV. The hydroxy-lactone type. Journal of the Chemical Society (UK; Resumed), article LXXVIII, pages 531-534. doi:10.1039/JR9270000531.
