重氮化合物1,3-偶极环加成反应

重氮化合物1,3-偶极环加成反应（英语：diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition）是发生在1,3-偶极重氮化合物（尤其是重氮甲烷）与亲偶极体间的1,3-偶极环加成反应。当以烯烃或其衍生物作为这类有机化学反应中的亲偶极体时，反应的产物为吡唑啉类物质。^[1]

重氮化合物1,3-偶极环加成反应
反应类型	环加成反应
反应
重氮化合物 + 亲偶极体 ↓ 吡唑啉类物质

重氮甲烷与反-戊烯二酸重氮化合物1,3-偶极环加成反应的产物则为1-吡唑啉。^[2]因为重氮化合物末端氮原子仅能与酯中的α-碳原子结合，所以此反应具有100%的区域选择性。重氮化合物1,3-偶极环加成反应属于顺式加成（syn addition），亲偶极体的构型在反应中会被保留下来。1-吡唑啉不稳定，且因为分子倾向于朝杂环与酯基间的存在共轭体系的构型转变，所以会自发异构化形成2-吡唑啉。此反应过程如下图所示：

重氮化合物1,3-偶极环加成反应示意

若以苯基重氮甲烷作为反应物，反应的区域选择性将会颠倒。在2-吡唑啉发生简单空气有机氧化产生吡唑后，能继续参与重氮化合物1,3-偶极环加成反应。

重氮化合物1,3-偶极环加成反应的另一个例子是重氮化合物-硫酮偶联反应。

参考文献

1. Reinhard Brückner. Advanced organic chemistry: reaction mechanisms (PDF). Advanced Organic Chemistry Series. Academic Press. Jul 26, 2001: 505. ISBN 978-0-121-38110-2 请检查|isbn=值 (帮助) （英语）.^{[永久失效链接]}
2. Mingping Di, Kathleen S. Rein. Aza analogs of kainoids by dipolar cycloaddition. Tetrahedron Letters. Jun 7, 2004, 45 (24): 4703–4705 [2012-02-05]. doi:10.1016/j.tetlet.2004.04.097. （原始内容存档于2019-06-30） （英语）.