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重庆寺位于台湾台南市中西区，于民国九十六年 (2007年) 4月26日公告为历史建筑[1]。为台湾府城七寺八庙之一，亦是八吉境的组成寺庙之一，该寺最初属于禅宗临济宗，但现在则变成藏传密宗噶举派（白教）的分院[2]，并同祀道教及台湾民间信仰神祇。
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重庆寺属于宁南坊，原址宽三开间，由三川门、正殿、后殿与两边厢房，属于禅宗里的临济宗，主祀释迦牟尼佛、文殊菩萨与普贤菩萨[3]。1778年时台湾府知府蒋元枢曾重修该庙[3]。
1915年，因该寺划入台南厅舍新建范围内而被征收，信徒遂购地于近傍，并于1916年10月新建[3]。然而在1943年时遭到盟军轰炸波及，战后再次重建[2]。
重庆寺在1969年时皈依西藏密宗贡噶上师，改为弘扬密宗噶举派（白教），亦改为供奉“大悲胜海红观音菩萨”与其护法“大威力主马头明王菩萨”[3]。除此之外，该寺还供奉有月下老人，以及来自昔日位于祀典武庙西北边、毁于日治时期的“南星殿”中的祀神——西岳大帝及陪祀的速报司、功德司、牛头马面将军[3]。
现在的重庆寺由拜亭与正殿组成，其寺门是在1969年因密宗弘法需要而移到拜亭处，此外在拜亭两侧还加建厢房[2]。其寺门所绘的哼哈二将与四大天王和正殿龙虎壁的降龙伏虎罗汉均为台南名师潘丽水之作[2]。而哼哈二将两侧的门扇上有具艺术装饰风格的几何图案，颇为特殊[2]。
重庆寺里的月老为府城四大月老之一，而其他三尊分别供奉在大天后宫、祀典武庙与大观音亭里，据说各有其专长[3]。例如大天后宫的月老能帮助已相恋的男女恋情加温，祀典武庙的月老能帮助单恋者让自己心属的对象坠入爱河，而大观音亭里的月老能帮助决定结婚的情侣之间的承诺更加坚固，至于重庆寺里的月老，则能借由搅动“醋矸”(tshòo-kan；台语称醰、瓶为矸) 来挽回变调的感情[3]。
“醋矸”一事在清治时代道光咸丰年间已经存在，台湾府学教谕刘家谋在《海音诗》里的七绝：“撮合偏饶秘术多，莲花座下簇青娥；不图色相全空后，犹舍慈航渡爱河。”即指此事[3]。而根据刘家谋所下的注，该“醋矸”原本是放在菩萨座下，要挽回感情时得诚心祈求，并将自己的头发绕于竹棍上再搅动“醋矸”，之后再拿一些神桌上的灯油涂在另一半的额头上便能生效，不过现在只需用竹棍逆时针搅动“醋矸”三圈即可，而“醋矸”也移到速报司前面[3]。不过现在的醋矸是战后重新摆设的，原本的醋矸已毁在太平洋战争之中[3]。
地方相传“醋矸”边的神像为水守爷，而非速报司。水守爷专司男女感情问题，所以此神也是日治时代的新町一带风月场所祭拜之神。
寺中也供奉韦驮菩萨，每年农历六月初三，重庆寺会为韦驮菩萨做寿。
重庆寺前的道路，古称“重庆寺街”，战后编为中正路5巷至今。
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整修前的重庆寺 -
整修前的重庆寺外观 -
自台南州会拍摄的重庆寺
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