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许劭年轻时名声高峻，喜爱品评人物，和堂兄许靖每个月都会举办月旦评的人物品评会[1]。在被汝南太守徐璆聘为功曹时，府中人听说许劭将要担任功曹，纷纷把坏习惯给改掉。同郡出身的袁绍辞濮阳令返回家乡，原本沿途车马壮盛，宾客众多，在要进入汝南郡界时，把宾客遣散，说道：“我的车马衣服怎么能被许劭看到。”。许劭品评人物的影响力可见一斑。[2]。许劭也擅长发掘人物，像是樊子昭、和洽等，在当时以此和郭泰并称。
曾被司空杨彪征辟，但以汉室将乱而不就，许劭也因此打算移居，以避中原战乱。许劭先是到了广陵，徐州刺史陶谦以礼相待，但许劭心里不安，于是到曲阿投奔扬州刺史刘繇，后来陶谦果然开始抓捕逃寓而来的名士。孙策平定江东后，许劭追随刘繇逃奔豫章，兴平二年(195年)时在豫章病逝，享年46岁[3]。
许劭虽然和许靖共同主持月旦评，但私下常有争执[4]。另外许劭也鄙视曾任三公的亲戚许训父子，因为他们以谄事宦官闻名。许训父子多次来请许劭做官，许劭都不予理会。
有人问荀靖与荀爽孰贤？许劭说：“二人皆玉也，慈明外朗，叔慈内润。”[5]刘繇进军讨伐笮融，许劭告诉刘繇：“笮融出军，不顾名义者也。朱文明（朱皓表字）善推诚以信人，宜使密防之。”笮融后来果然杀死太守朱皓。[6]袁绍、刘表等人皆接受过他们品评，曹操也在桥玄的引荐之下，得到著名的“治世之能臣，乱世之奸雄”的评价[7]。
曹操没有得志显名的时候，曾经置办厚礼，很谦逊地求许劭为他品评一番。许劭原本看不起他，于是曹操威胁许劭，许劭唯有退让。历史记载，评语有两个版本。《三国志》注引孙盛《异同杂语》作“子治世之能臣，乱世之奸雄”；《后汉书》则作“君清平之奸贼，乱世之英雄”。当时曹操听后，大笑而去。后来罗贯中的《三国演义》据此事改编：曹操去拜见许劭，问道：“我是什么人？”许劭不答。曹操再问，许劭才说：“你是治世的能臣，乱世的奸雄啊！”曹操听到后相当开心。其中许劭形象与正史相似，有鉴察人的品行、才能的名声。
- 蒋济：“许子将褒贬不平，以拔樊子昭而抑许文休。”（《三国志·庞统传》注引 蒋济《万机论》）
- 诸葛亮：“许子将长于明臧否，不可以养人物。”（《诸葛亮文集》）
- 诸葛恪：“自汉末以来，中国士大夫如许子将辈，所以更相谤讪，或至于祸，原其本起，非为大雠。惟坐克己不能尽如礼，而责人专以正义。”（《三国志·诸葛恪传》注引 诸葛恪《与丞相陆逊书》）
- 汝南人：“平舆渊有二龙（指许劭与许虔）。”（《后汉书·卷六十八·郭符许列传第五十八》）
- 山简：“是以郭泰、许劭之伦，明清议于草野；陈蕃、李固之徒，守忠节于朝廷。”（《晋书·卷四十三·列传第十三》）
- 葛洪：“许子将之徒，以口舌取戒，争讼论议，门宗成雠，故汝南人士无复定价，而有月旦之评。魏武帝深亦疾之，欲取其首，尔乃奔波亡走，殆至屠灭。”（《抱朴子外篇．自叙》）
- 范晔《后汉书》：“符融鉴真，子将人伦。守节好耻，并不逡巡。”（《后汉书·卷六十八·郭符许列传第五十八》）
- 司马光：“自三代既亡，风化之美，未有若东汉之盛者也。及孝和以降，贵戚擅权，嬖幸用事，赏罚无章，贿赂公行，贤愚浑肴，是非颠倒，可谓乱矣。然犹绵绵不至于亡者，上则有公卿、大夫袁安、杨震、李固、杜乔、陈蕃、李膺之徒面引廷争，用公义以扶其危，下则有布衣之士符融、郭泰、范滂、许邵之流，立私论以救其败。是以政治虽浊而风俗不衰，至有触冒斧钺，僵仆于前，而忠义奋发，继起于后，随踵就戮，视死如归。”（《资治通鉴·卷第六十八·汉纪六十》）
- 王相：“东汉名士许劭好评人，时人称之‘月旦评’。”
- 郝经：“处士尽矣，汉已亡矣，劭犹硁硁以吻颊为能，揭揭焉为月旦评，奔走夺命，幸而获免，岂尚德之士哉。”（《郝氏续后汉书》）
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