萘四甲酸二酐(英语:Naphthalenetetracarboxylic dianhydride,NTDA)或 1,4,5,8-萘四甲酸二酐是一种萘的衍生物。在有机合成上,常作为合成萘酰二亚胺类化合物的原料[1]。
Quick Facts 萘四甲酸二酐, 识别 ...
萘四甲酸二酐
|
|
|
IUPAC名 Naphtho[1,8-cd:4,5-c′d′]dipyran-1,3,6,8-tetrone
|
别名
|
1,4,5,8-萘四甲酸二酐,萘-1,4,5,8-四甲酸二酐
|
识别
|
CAS号
|
81-30-1 Y
|
PubChem
|
6678
|
ChemSpider
|
6426
|
SMILES
|
- C1=CC2=C3C(=CC=C4C3=C1C(=O)OC4=O)C(=O)OC2=O
|
性质
|
化学式
|
C14H4O6
|
摩尔质量
|
268.18 g·mol−1
|
外观
|
米黄色粉末
|
熔点
|
300 °C(573 K)
|
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
|
Close
NTDA的合成
NTDA由芘氧化得到。典型的氧化剂有铬酸和氯气。经过氯气氧化得到四氯芘,随后四氯芘水解得到不稳定的烯醇,烯醇经过互变异构形成β-二酮结构,经过氧化即可得到芘四甲酸或萘四甲酸二酐[2]。
NTDA结构,各个键长(单位Å): O1–C4, 1.182; O2–C4, 1.375; O2–C5, 1.365; O3–C5, 1.189; C4–C6, 1.494; C5–C7, 1.494.[3]
NTDA主要用于合成萘酰二亚胺类化合物(NDIs)。对称萘酰二亚胺通过伯胺与NTDA缩合得到。非对称的萘酰二亚胺则是先将其中一个酸酐基团水解,与第一种胺缩合后再与与另一种胺缩合得到。
这些得到的萘酰二亚胺是莱啉类化合物的衍生物。这类材料具有刚性平面、高度共轭的核心结构,并表现出良好的加工特性,可用于制造软电子设备[4]。
萘酰二亚胺类化合物的对称与非对称合成
Bhosale, Sheshanath V; Jani, Chintan H; Langford, Steven J. Chemistry of naphthalene diimides. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (2): 331. PMID 18197349. doi:10.1039/b615857a.
F. Röhrscheid "Carboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a05_249
Yasutake, Mikio; Fujihara, Takashi; Nagasawa, Akira; Moriya, Keiichi; Hirose, Takuji. Synthesis and Phase Structures of Novel π-Acceptor Discotic Liquid Crystalline Compounds Having a Pyrenedione Core. European Journal of Organic Chemistry. 2008, 2008 (24): 4120. doi:10.1002/ejoc.200800360.
Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J; Ratner, Mark A; Wasielewski, Michael R; Marder, Seth R. Rylene and Related Diimides for Organic Electronics. Advanced Materials. 2011, 23 (2): 268. PMID 21154741. doi:10.1002/adma.201001402.