茉莉酸

茉莉酸，是一种在包括茉莉的多种植物中所发现的有机化合物。此化合物属于植物激素中的茉莉酮酸类。茉莉酸首次在1957年时被瑞士化学家 Edouard Demole和他的同事由茉莉酸的甲基酯化形式分离得来。^[1]

茉莉酸
IUPAC名 [(1R,2R)-3-氧-2-[(2Z)-戊-2-烯-1-基]环戊基]乙酸
英文名	Jasmonic acid
别名	(−)-茉莉酸 JA, (1R,2R)-3-氧-2-(2Z)-2-戊烯基-环戊基乙酸 {(1R,2R)-3-氧-2-[(2Z)-2-戊烯-1-基]环戊基}乙酸
识别
CAS号	6894-38-8  Y
PubChem	5281166
ChemSpider	4444606
SMILES	CC/C=C\C[C@@H]1[C@H](CCC1=O)CC(=O)O
InChI	1/C12H18O3/c1-2-3-4-5-10-9(8-12(14)15)6-7-11(10)13/h3-4,9-10H,2,5-8H2,1H3,(H,14,15)/b4-3-/t9-,10-/m1/s1
InChIKey	ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVBZ
ChEBI	18292
性质
化学式	C12H18O3
摩尔质量	210.27 g·mol⁻¹
密度	1.1 g/cm3
沸点	160 °C（433 K）(在0.7 毫米汞柱压力下测量)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

衍生物

主条目：茉莉酮酸

茉莉酸可被转换为其各式衍生物，包括其甲基酯型态的茉莉酸甲酯。此转换可由茉莉酸羧基甲基转移酶催化^[2]。在生物体内也可以异构为氨基酸。茉莉酸的去羧化可产生具芳香味的茉莉酮。

参考资料

1. Demole, E.; Lederer, E.; Mercier, D. Isolement et determination de la structure du jasmonate de methyle, constituent odorant characteristique de l'essence de jasmin [Isolation and determination of the structure of methyl jasmonate, the aromatic constituent [that is] characteristic of the essential oil of jasmine]. Helvetica Chimica Acta. 1962, 45: 675–685. doi:10.1002/hlca.19620450233 （法语）.Chapuis, Christian. The chemistry and creative legacy of methyl jasmonate and hedione. Perfumer & Flavorist. December 2011, 36: 36–48 [2021-09-09]. （原始内容存档于2021-11-27）.
2. Seo, H. S.; Song, J. T.; Cheong, J. J.; Lee, Y. H.; Lee, Y. W.; Hwang, I.; Lee, J. S.; Choi, Y. D. Jasmonic acid carboxyl methyltransferase: a key enzyme for jasmonate-regulated plant responses. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 2001-04-10, 98 (8): 4788–4793. Bibcode:2001PNAS...98.4788S. ISSN 0027-8424. PMC 31912 . PMID 11287667. doi:10.1073/pnas.081557298 .