芳香
此外，在芳香族中，一些芳香环中并不完全是苯的结构，而是其中的碳原子，会被氮、氧、硫等元素取代，我们称之为杂环，例如：像是呋喃的五元环中，包括一个氧原子，吡咯中含有一个氮原子，噻吩含有一个硫原子等。
而芳烃可分为：
而具有链状的芳香烃一般称之为脂芳烃（arenes），常见的脂芳烃有甲苯、乙苯、苯乙烯等。
苯环模型
苯，为最简单的一种芳香烃，芳香族化合物皆由其衍生而成，首先在1865年，由弗里德里希·凯库勒年提出了苯环单键、双键交替排列、无限共轭的结构，即现在所谓“凯库勒式”。又提出了苯中的双键并不是固定的，而是会借由共振，产生介于单键与双键之间的键长，以圆圈型的符号表示代表苯中电子的未定域化。苯结构是一个平面正六边形分子，碳原子以sp2轨道键结，所以任二键互成120°。
性质
芳香烃具有下列性质，一般称之为芳香性（aromaticity）：
- 具有特别的稳定性，通常每个双键氢化热为28~30仟卡，预估环己三烯的氢化热为85.8仟卡，但实际上该化合物（即苯）的氢化热只有49.8仟卡，低了预估值36仟卡，这个值称为苯的共振能（resonance energy），稳定了整个化合物。
- 苯的核磁共振光谱（NMR）出现在7.3ppm，比一般烯类的氢原子还要处于低磁场（down field），这是因为苯的电子环可产生诱导磁场(induced magnetic field)，使的质子所需的感应磁场较弱，这种往低磁场方向移动的特性可用来检验一化合物是否具有芳香性。
- 由苯的分子式C6H6，看起来应属于不饱和烃，但比较它与环己烯的性质后就会发现截然不同，苯中看似拥有双键，应具有不饱和烃活性大的性质，但由于π电子的共振结合，却异常安定，故反应性通常比烯类还小。下表比较苯与环己烯的性质：
德国化学家Hückel根据量子力学计算，若环状电子要具备芳香性，共振电子数必须为4n+2个（n=0,1,2,...），ex：苯环有六个共振电子，符合Hückel规则故为芳香族；环庚三烯基阳离子（cycloheptatrienyl cation）有六个π电子，所以具备稳定的芳香性；；环庚三烯基阴离子（cycloheptatrienyl anion）有八个π电子，故较不稳定。
芳香烃反应
亲电芳香取代反应（electrophilic aromatic substitution），为亲电试剂与芳香环所进行的取代反应，该反应类型主要可分为硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。反应机构中有一个中间物，而他会进行共振，这个中间物有个特别的名称，一般称之为σ-复合物或者芳基正离子（arenium ion），整个反应为环当亲核基攻击亲电试剂，产生σ-复合物，再用碱抓住并脱去质子，完成取代反应。
亲核芳香取代反应，为亲核剂与芳香环所进行的取代反应，该反应类型主要可分为加成-消去与消去-加成二种。加成-消去主要依循SNAr反应机构，而不是遵循过去常见的SN1以及SN2反应机构，过程中亦会产生一会共振的中间物，但这个中间物所带的是负电荷，所以我们不叫他sigma复合物而称之为Meisenheimer复合物。消去-加成反应则是在反应过程中形成一种名为苯炔的中间物，再利用亲核基攻击苯炔，完成取代反应。是利用同位素标定法确定其反应机构，并用狄尔斯－阿尔德反应的捕捉技巧，确认这个反应性很强的中间物存在。
芳烃和一些试剂作用，可以产生特征颜色，用于鉴别不同种类的芳烃：
| 名称 | 结构式 | 在无水三氯化铝的存在下 与氯仿反应显色[1] |
在四氯化碳溶液中 和五氯化锑反应显色[2] |
和甲醛-硫酸试剂作用显色[3] （Le Rosen 试验） |
|---|---|---|---|---|
| 苯 | 橙色至红色 （苯及同系物） |
黄色 | 红色 | |
| 甲苯 | 黄橙色（硝基苯溶剂）[2] | 红色 | ||
| 乙苯 | 红褐色 | |||
| 正丁苯 | 红色[4] | |||
| 均三甲苯 | 黄褐色 | |||
| 六甲基苯 | 暗红色（硝基苯溶剂）[2] | |||
| 六乙基苯 | 黄色 | |||
| 1,3,5-三苯基苯 | 蓝色 | |||
| 苯甲醚 | 红紫色 | |||
| 苯甲醛 | 红色 黄棕色（浓硫酸中） | |||
| 二苯基乙烯 | 棕色 | |||
| 芳基卤化物 | 橙色至红色 | 粉红色至紫红色[4] | ||
| 没食子酸 | 黄绿色 | |||
| 苯酚 | 红紫色 | |||
| 对苯二酚 | 黑色 | |||
| 萘 | 蓝色或紫色 （萘及衍生物） |
绿色 | ||
| 联苯 | 紫色 | 蓝绿色 | ||
| 联苄 | 暗红色 | |||
| 三联苯 | 蓝色或绿蓝色[4] | |||
| 二苯甲烷 | 红色 | |||
| 菲 | 紫色 | |||
| 蒽 | 绿色[5] | 绿色沉淀 | 黄绿色 | |
| 芴 | 绿色 | |||
| 咔唑 | 绿色 |
反应机理：
- 3 C6H6 + CHCl3 —AlCl3→ Ph3CH + 3 HCl
- Ph3CH + AlCl3 → Ph3C+AlCl4-
- ArH + SbCl5 → ArH*+ + SbCl5*-
- 2 SbCl5*- → SbCl4- + SbCl6-
- 2 C6H6 + CH2O → Ph-CH2-Ph + H2O
- Ph-CH2-Ph + 2 H2SO4 → Ph-CH=C6H4=O + 3 H2O + 2 SO2
多环芳香烃
多环芳香烃（PAHs）是由芳香环结合而成且不含有杂原子和取代基的芳香烃。[6]萘是最简单的多环芳香烃之一。多环芳香烃存在于油、煤炭和焦油中，是燃料（无论是化石燃料还是生物质）燃烧的副产品。多环芳香烃作为污染物，它们受到关切，因为一些化合物被确认会致癌、导致变异或引起发展缺陷。多环芳香烃也出现于食物中。根据研究，高温烹饪的肉（如烧烤）和熏鱼中含有大量多环芳香烃。[7][8][9]
苯及其衍生物
- 苯及其衍生物
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参考文献
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