胆固醇,别名胆甾醇,是一种类固醇甾醇化学式为C27H46O,是固态、无色的结晶

Quick Facts 胆固醇, 识别 ...
胆固醇
Chemical structure of cholesterol
Ball-and-stick model of cholesterol
Sample of Cholesterol
IUPAC名
(3β)-cholest-5-en-3-ol
系统名
14-(1,5-dimethylhexyl)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-7-en-5-ol
2,15-二甲基-14-(1,5-二甲基己基)四环[8.7.0.02,7.011,15]-7-十七烯-5-醇
别名 胆甾醇
识别
CAS号 57-88-5  checkY
PubChem 5997
ChemSpider 5775
SMILES
 
  • C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
InChI
 
  • 1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
InChIKey HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
ChEBI 16113
KEGG D00040
IUPHAR配体 2718
性质
化学式 C27H46O
摩尔质量 386.65 g·mol−1
外观 白色结晶性粉末[1]
密度 1.052 g/cm3
熔点 148—150 °C(298—302 °F;421—423 K)[1]
沸点 360 °C(633 K)(分解)
溶解性 1.8 mg/L (30 °C)[2]
溶解性 溶于丙酮,苯,氯仿,乙醇,乙醚,己烷,异丙基肉豆蔻酸酯,甲醇
危险性
闪点 209.3 ±12.4 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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胆固醇是法国医生 François Poulletier de la Salle 于1784年在胆结石发现。其英文命名 cholesterol 为希腊文chole-胆汁)加上 stereos(固体),再加上其化学结构中有羟基,故再接上 -ol 在结尾。胆固醇在人体内担当重要角色,可说是与生命现象息息相关的重要化合物。

胆固醇广泛存在于动物体的细胞膜,同时也是合成几种重要荷尔蒙(激素)及胆酸(胆汁的重要成分)的材料。若血液中胆固醇的总含量过高,则发生心血管疾病的几率会提高。

功能

胆固醇是一类重要的脂质类分子,可以被动物细胞合成出来。它被用来保持细胞膜的强度及流动性。动物细胞可以利用胆固醇分子来调节细胞膜的强度及流动性,来改变细胞膜的形状和让细胞膜流动。 除此之外,胆固醇也是生物体合成固醇类激素胆汁酸的前体分子。胆固醇是一类主要由动物细胞合成的固醇分子。所有种类的动物细胞都可以合成它。而在脊椎动物中,肝细胞通常比其它种类的细胞生成更多的胆固醇。除了支原体,一般原核生物(细菌和古细菌等)并不合成胆固醇。

胆固醇是每个细胞制造细胞膜所需要的原料、胆汁的原料、荷尔蒙的原料、当阳光晒到皮肤,皮下的胆固醇会变成维生素D 。胆固醇在我们身体中扮演一个很重要的角色。

胆固醇与健康

胆固醇过高或过低也会造成健康风险[来源请求];总胆固醇最佳值是在130mg/dL~200mg/dL之间[来源请求],此时拥有最低的健康风险;低于130mg/dL就需要检查是否有重病或营养不良、也会增加出血性中风、忧郁等疾病风险,超过200mg/dL也不健康[来源请求]

胆固醇的最佳值,以前被定为:最高不可超过 260mg/dL 之后被定为 240mg/dL 再降到目前的标准 200mg/dL [来源请求]

摄入的脂肪在进入十二指肠后,会由胰脂酶酵素部分分解,释出其中的脂肪酸,由肝脏合成成为胆固醇。

胆固醇通常能在肝脏细胞之间自由迁移,并在必须时经由肝脏转换成脂蛋白供人体使用;胆固醇不溶于水,与低密度脂蛋白及高密度脂蛋白结合,随血液运行。如果低密度脂蛋白高密度脂蛋白多出太多,在血液中运行的胆固醇就会多于细胞所需的量,这时过剩的胆固醇会积聚在血管壁上。这个过程叫做动脉粥样硬化,会导致心脏病。但当胆固醇凝结在血管壁上将阻碍血流,严重时形成血栓,可能并发心血管疾病,如高血压中风

胆固醇若过低,则容易造成出血型中风、忧郁等疾病。[来源请求]但正常人身体每日都会产生足够的胆固醇,所以很难会造成胆固醇过低,根本毋须担心[来源请求]

要避免胆固醇过高,注意食物胆固醇含量几乎无效,因此美国饮食指南2015-2020年版不再建议胆固醇摄取量,而改为尽可能减少摄取[3]。这是因为身体合成的胆固醇远大于由食物摄取的胆固醇,而饱和脂肪反式脂肪及自由基会刺激身体合成胆固醇、最新研究显示红肉的瘦肉部分也会增加胆固醇合成。[1]页面存档备份,存于互联网档案馆

参见

参考

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