缩水甘油

缩水甘油，分子式C₃H₆O₂。

2,3-环氧-1-丙醇[1][2]
IUPAC名 Oxiranylmethanol
别名	缩水甘油 环氧丙醇 2,3-环氧-1-丙醇
识别
CAS号	556-52-5  N 556-52-5  Y 556-52-5 外消旋 57044-25-4 (R)- 60456-23-7 (S)-
PubChem	11164
ChemSpider	10691
SMILES	OCC1CO1
InChI	1/C3H6O2/c4-1-3-2-5-3/h3-4H,1-2H2
InChIKey	CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYAN
ChEBI	30966
KEGG	C10920
性质
化学式	C3H6O2
摩尔质量	74.08 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.1143 g/cm³
熔点	-54 °C
沸点	167 °C（分解）
溶解性（水）	可溶
溶解性（其他）	溶于低级醇、酮、醚、苯 不溶于脂肪烃[3]
蒸气压	1.2 hPa (20 °C)
折光度n D	1.4311 (20 °C)[4]
危险性
警示术语	R：R21/22,R23,R36/37/38,R45,R60,R68
安全术语	S：S45,S53
欧盟分类	有毒（T）
NFPA 704	2 4 3
闪点	71.5 °C[4]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色几乎无臭液体。与水、低碳醇、乙醚、氯仿、苯、甲苯混溶，部分溶于四氯乙烯、二甲苯、1,1,1-三氯乙烷，几乎不溶于脂肪烃和脂环烃。可通过皮肤吸收进入人体，可腐蚀皮肤、呼吸系统、眼部和胃肠道粘膜。

制备

以过氧化氢为氧化剂，催化（如NaHWO₄）、温度40～45°C、pH＝4～5下对烯丙醇进行环氧化，得到缩水甘油。分离出副产丙烯醛和多余原料烯丙醇，经真空蒸馏，制得缩水甘油成品。

${\displaystyle \mathrm {\ H_{2}C\!=\!CHCH_{2}OH+H_{2}O_{2}\rightarrow H_{2}C(O)CHCH_{2}OH+H_{2}O} }$

用途

用作纤维和塑料改性剂、环氧树脂稀释剂、杀菌剂、卤代烃稳定剂、食品保藏剂、芳烃萃取剂和制冷系统干燥剂等。

参考资料

1. Merck Index, 11th Edition, 4385.
2. Record of Glycidol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Glycidol. In: Römpp Chemie-Lexikon, Thieme Verlag, Stand März 2002.
4. 中国化工产品大全 上卷，Da103 缩水甘油，页498