磷酸三甲苯酯

磷酸三甲苯酯（英语：Tricresyl phosphate，缩写：TCP）是三种有机磷酸酯异构体的混合物，主要用作阻燃剂^[1]和制造漆、清漆以及乙烯基塑料的增塑剂。纯品是无色的粘稠液体，但商业品通常是黄色的。几乎不溶于水，但易溶于甲苯、己烷、乙醚等有机溶剂。在1854年由威廉臣以五氯化磷与甲酚（邻、间、对异构体的混合物）合成，但现今亦可以甲酚与三氯氧磷或磷酸合成。磷酸三甲苯酯，尤其是全邻位异构体，会引致急性中毒，慢性毒性也值得关注。邻位异构体极毒，很少在需要纯异构体的实验室研究外单独使用，正常不会用在有磷酸三甲苯酯的商业产品。

磷酸三甲苯酯
别名	Tri-ortho-cresyl phosphate tri-o-cresyl phosphate TOCP tritolyl phosphate, ortho-isomer
识别
CAS号	78-30-8  Y 1330-78-5  Y
PubChem	6527
ChemSpider	21106216
SMILES	Cc3ccccc3OP(=O)(Oc1ccccc1C)Oc2ccccc2C
InChI	1/C21H21O4P/c1-16-10-4-7-13-19(16)23-26(22,24-20-14-8-5-11-17(20)2)25-21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3
InChIKey	YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYAP
UN编号	2574
RTECS	TD0350000
性质
化学式	C21H21O4P
摩尔质量	368.37 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
熔点	−40 °C（233 K）
沸点	255 °C（528 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H370, H411
P-术语	P260, P264, P270, P273, P307+311, P321, P391, P405, P501
NFPA 704	1 1 0
闪点	>
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

安全

代谢

虽然TOCP主要由尿液和粪便排泄，但部分由hepatic cytochrome P450系统代谢，包括羟基化甲基，脱芳基（去除一个邻甲酚基）和羟甲基转化为醛或羧酸。^{[来源请求]}

参考文献

1. Weil, Edward D. Phosphorus-Based Flame Retardants. Flame - Retardant Polymeric Materials. 1978: 103–131. ISBN 978-1-4684-6975-2. doi:10.1007/978-1-4684-6973-8_4.