碳酸酯

碳酸酯（carbonate ester）又称有机碳酸酯^[1]（organic carbonate，organocarbonate）^[2]，是碳酸（HO-C(O)-OH，H₂CO₃）分子中两个羟基（-OH）的氢原子部分或全部被烷基（R、R'）取代后的化合物。其通式为RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇强酸分解为二氧化碳和醇。

碳酸酯

碳酸酯可用作1,2-二醇和1,3-二醇的保护基。脱保护基的方法是用氢氧化钠水溶液处理。碳酸酯聚合生成聚碳酸酯，一种热塑性塑料。

此外，碳酸酯的其他用途还有：

• 碳酸二甲酯：甲基化试剂；
• 碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯：极性溶剂；
• 三光气（双(三氯甲基)碳酸酯）：光气替代品；
• 焦碳酸二甲酯：防腐剂；
• 聚碳酸酯：高分子材料。

制取

碳酸酯的制取方法有：

• 用醇或酚类与光气反应。光气法是以前制取聚碳酸酯的常用方法，但由于光气毒性很高，故此法正逐步被其他污染较少的方法所替代，例如比较新颖的羰基二咪唑法。
• 环氧化合物与二氧化碳在卤化锌作用下反应生成碳酸酯。^[3]

参考资料

1. 周印羲, 梁曙光, 宋金良, 吴天斌, 胡素琴, 刘会贞, 姜涛, 韩布兴. 金属有机骨架化合物催化合成不对称有机碳酸酯[J]. 物理化学学报, 2010, 26(04), 939-945. doi: 10.3866/PKU.WHXB20100406
2. Shaikh, Abbas-Alli G.; Swaminathan Sivaram. Organic Carbonates. Chemical Reviews. 1996, 96 (3): 951–976. PMID 11848777. doi:10.1021/cr950067i.
3. Zinc(II)-pyridine-2-carboxylate / 1-methyl-imidazole: a binary catalytic system for in the synthesis of cyclic carbonates from carbon dioxide and epoxides Arkivoc 2007 (iii) 151-163 (EA-2262DP) Thomas A. Zevaco, Annette Janssen, and Eckhard Dinjus Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）