羟基

羟（qiǎng）基^[1]（英语：hydroxy／hydroxyl（group））又称氢氧基，化学式－OH，是氧原子以共价键与氢原子连接的化学基团，有时也称醇官能团，是常见极性基团。

有机羟基基团（-OH，红色和灰色球体），其中R表示烃基或其它有机基团，红色和灰色球体分别表示氧原子和氢原子，以及和它们之间的杆状的连接(共价键)。

但根据IUPAC定义，hydroxy与hydroxyl意义并不同：术语hydroxyl仅指羟自由基（hydroxyl radical，·OH）；而官能团－OH才称作hydroxy group，即羟基。

羟基团以共价键结合羰基（氧＝碳）的碳原子产生羧基（–C(=O)OH^[2]），就是限定基团的羧酸。

存在

在无机物，有羟基的通常为有氧酸或其酸式盐。

带羧基物质溶于水会电离出氢离子，水溶液多偏酸^{[注 1]}。

有机物

在有机化学系统命名，简单烃基后跟着羟基的称作醇^{[注 2]}，而糖类多为多羟基醛或酮。

羟基直接连在芳烃环的称作酚。

与氢氧根的区别

在很多情况，示性式的羟基和氢氧根写法相同，两者很易混淆。

虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团；而氢氧根为离子，每摩羟基有9摩电子；而每摩氢氧根有10摩电子，而且有氢氧根的物质在水溶液呈碱性，而有羟基的物质在水溶液则多偏酸。

氢氧根和羟基在有机化学都亲核。

字源

“羟”字形由“氧”和“氢”下半部组合而成，字音则是由“氢”的声母溪母和“氧”的韵母养韵反切组合而成。

参看

• 有机化学命名法
• 氢氧根
• 氧化物

注释

1. 虽然呈偏酸性，但很多含羧基有机物的水溶液酸性比水更弱。
2. 如甲醇（CH₃OH）、乙醇（CH₃CH₂OH）等。

参考资料

1. 國立編譯館《化學命名原則》第四版〈附錄一　化學名詞用字之讀音〉. [2018-04-15]. （原始内容存档于2018-04-15）.
2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "carboxylic acids". doi:10.1351/goldbook.C00852

外部链接

• Reece, Jane B. Unit 1, Chapter 4 &5. Campbell Biology. Benjamin Cummings / Pearson. 2011. ISBN 978-0-321-55823-7 （英语）.