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梁祖尧早年在香港岛成长，幼稚园前与外婆住在北角[1]（2010年搬回北角区），后来就读玫瑰岗学校（幼稚园至中五毕业）[2]，是2001年香港演艺学院戏剧学院（荣誉）学士，主修表演。梁祖尧本来计划在高考后，报读香港大学生物系。由于他十分喜爱整个舞台经验，加上《同》剧导演郑传军的推荐，他决定投考香港演艺学院。2001年毕业后的第一个演出是由编剧潘惠森所编写的《在天台上冥想的蜘蛛》。而他凭该舞台剧获提名香港舞台剧奖最佳男主角。其后他与不同剧团合作，并编、导、演出过超过20个剧目。
2003年，梁祖尧与舞台剧演员邵美君及汤骏业成立“风车草剧团”。他更负责把百老汇歌剧《I Love You, You're Perfect, Now Change》翻译成香港版的《你咪理，我爱你，死未？》，于2005及06年演出共20场。
2011年3月夺《最入心男演员奖》。[注 1] 2009年被CNN选为香港20位最瞩目的名之一。他凭《挛到爆》夺得2004至2005年度香港舞台剧奖最佳男主角（喜／闹剧），并获联合提名香港舞台剧奖最佳导演。另凭《你咪理，我爱你，死未？》、《在天台上冥想的蜘蛛》与《及时行乐》四度获提名香港舞台剧奖最佳男主角（喜／闹剧）。2003年成立“风车草剧团”，并为该团之创作总监。
梁祖尧不断与擅长将有名气的艺人带入剧场的W剧作社合作：例如2003年他与唱作人林一峰演出的《驯情记》及2005年与歌手何韵诗一起演出的《梁祝下世传奇》。2004年《挛到爆》的首演及重演口碑载道，更令他成为香港舞台剧最佳男主角。在2006年第三次公演，两星期共16场全部满座，成为香港近年最受欢迎的剧目之一。
梁祖尧不时到中、小学教授戏剧及作巡回演出，将演戏的经验传授给其他人。2005年在徐克电影《七剑》中，他担任中国演员陆毅的粤语配音。2006年他与编剧黄咏诗为Twins《一时无两演唱会》编导一段舞台剧。同年5月获邀在杨千嬅与梁汉文的《滚》KTV里担任指导，并以舞台剧形式拍摄。与歌手何韵诗再度合作，出现在small matter的午餐肉（imporvisation）和陈奕迅的mv《Crying in the Party》。2008年参与电影《我的最爱》（饰 阿雷）及保持爱你（饰 阿祖）。于2006年6月到商业电台的《有谁共鸣》节目作嘉宾主持，为乐施会筹款。
梁祖尧曾于头条日报编写种植专栏，信报编写专栏“南瓜生活”，和 U-Magazine编写饮食专栏“Joey's Kitchen”。2008年与婆婆一起推出食谱《祖传美味回忆》，2012年推出第二本《第一次下厨就成功》。2013年推出食谱《第二次下厨爆成功》。此外，他亦主持了一季有线电视烹饪节目《尝。回味》，和参与MV拍摄。2014年推出食谱《越夜越肚饿》及《祖尧厨房》，作者版税收益全数捐赠奥比斯作救盲用途。
2014年9月，梁祖尧自资学习Escoffier 传统法国料理文凭，该课程也是第一次在法国境外以英语授课，12月29日完成初级课程，2015年1月进行三个月中级课程，4月12日毕业。8月3日正式完成高级课程。
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