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孙毓筠的叔祖是孙家鼐。他是清朝廪贡生,直隶补用道。[1]1905年,孙毓筠受吴樾谋刺出洋考察政治五大臣事件的感召,决心参加革命,东渡日本,1906年,他在东京加入中国同盟会,捐献大笔金钱给同盟会。1906年,萍浏醴起义爆发,孙回国,在长江流域各地运动新军。后在南京被捕入狱,供述称“只谈政治革命,不唱种族革命”,两江总督端方遂替孙毓筠开脱了大逆不道的罪名,仅判处五年的监禁。1911年(宣统3年)辛亥革命中,他被革命派救出,任江浙联军总部副秘书长。
1911年12月2日,安徽临时参事会选举孙毓筠为都督,聘陈独秀为秘书长。1912年1月2日孙毓筠就职,正式成立皖省军政府。1912年4月,孙毓筠请辞,5月3日柏文蔚到安庆接任都督。7月,他被北京方面召还。此后他当选参议院议员,定居北京,历任北京政府政治会议议员、总统府高等顾问。1914年(民国3年)3月18日,约法会议开幕,他当选约法会议议长。[1]1914年5月,他改任参政院参政,组织宪政研究会。
1915年(民国4年)8月,他与杨度、严复、刘师培、李燮和、胡瑛等人发起“筹安会”,孙毓筠为副理事长,鼓吹帝制。护国战争爆发,孙毓筠见滇、黔、桂、粤、浙五省独立,袁世凯称帝失败,1916年(民国5年)4月12日,以患病为借口,辞去参政一职[2],逃到天津。7月14日,黎元洪下令通缉他和杨度等8人[3]。1918年(民国7年)3月,他获得特赦。