二异丁基氢化铝

二异丁基氢化铝
	IUPAC名; Diisobutylaluminium hydride
别名	DIBAH、DIBAL、DiBAlH、DIBAL-H、DIBALH
识别
CAS号	1191-15-7
ChemSpider	10430352
SMILES	CC(C)C[AlH]CC(C)C;
InChI	1/2C4H9.Al.H/c21-4(2)3;;/h24H,1H2,2-3H3;;/rC8H19Al/c1-7(2)5-9-6-8(3)4/h7-9H,5-6H2,1-4H3;
InChIKey	AZWXAPCAJCYGIA-DFAADSFOAF
性质
化学式	C16H38Al2 (dimer)
摩尔质量	（单体）142.22 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.798 g/cm3
熔点	–18 °C
沸点	116–118 °C/1 mmHg
危险性
主要危害	在空气中自燃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二异丁基氢化铝（DIBAL、DIBAL-H、DIBAH）是有机合成中常用的有机金属还原剂之一，化学式(i-Bu₂AlH)₂，室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究，^[1]一般以它溶于有机溶剂（如甲苯）中的形式出售。

Quick Facts 二异丁基氢化铝, 识别 ...

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它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得（β-氢消除反应），副产物为三异丁基铝，可回收使用：^[2]

(i-Bu₃Al)₂ → (i-Bu₂AlH)₂ + 2 (CH₃)₂C=CH₂

温度不可过高，否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明，二异丁基氢化铝存在二聚体（见图）和三聚体，铝为四面体结构，以桥连的氢原子相连。^[3]

它在有机合成用作亲电性的温和还原剂，可将酯、腈还原为醛，酰胺还原为醛或胺，羧酸、酰卤还原为醇，α,β-不饱和酯还原为烯丙醇。^[4]它与水迅速反应生成氢和异丁烷。

[1]
K. Ziegler, H. Martin and F. Krupp. Metallorganische Verbindungen, XXVII Aluminiumtrialkyle und Dialkyl-Aluminiumhydride Aus Aluminiumisobutyl-Verbindungen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1960, 629 (1): 14–19. doi:10.1002/jlac.19606290103.
[2]
Eisch, J. J. Organometallic Syntheses Volume 2, Academic Press: New York, 1981. ISBN 0-12-234950-4.
[3]
Mark F. Self, William T. Pennington and Gregory H. Robinson "Reaction of diisobutylaluminum hydride with a macrocyclic tetradentate secondary amine. Synthesis and molecular structure of [Al(iso-Bu)]₂[C₁₀H₂₀N₄][Al(iso-Bu)₃]₂: evidence of an unusual disproportionation of (iso-Bu)2AlH" Inorganica Chimica Acta (1990), volume 175, pp. 151-3. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.
[4]
Galatsis, P. “Diisobutylaluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons: New York, 2001. doi:10.1002/047084289X.rd245

参见

二异丁基氢化铝


IUPAC名 Diisobutylaluminium hydride
别名	DIBAH、DIBAL、DiBAlH、DIBAL-H、DIBALH
识别
CAS号	1191-15-7 ^Y
ChemSpider	10430352
SMILES	CC(C)C[AlH]CC(C)C
InChI	1/2C4H9.Al.H/c21-4(2)3;;/h24H,1H2,2-3H3;;/rC8H19Al/c1-7(2)5-9-6-8(3)4/h7-9H,5-6H2,1-4H3
InChIKey	AZWXAPCAJCYGIA-DFAADSFOAF
性质
化学式	C₁₆H₃₈Al₂ (dimer)
摩尔质量	（单体）142.22 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	0.798 g/cm³
熔点	–18 °C
沸点	116–118 °C/1 mmHg
危险性
主要危害	在空气中自燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。