1-十二烷醇

十二烷醇，又称月桂醇、十二醇，分子式为C₁₂H₂₆O，示性式为C₁₂H₂₅OH。属于醇类的一种。

十二烷醇[1]
IUPAC名 Dodecan-1-ol
英文名	Lauryl alcohol
别名	十二醇 正十二醇 1-十二烷醇 月桂醇
识别
CAS号	112-53-8  Y
PubChem	8193
ChemSpider	7901
SMILES	OCCCCCCCCCCCC
InChI	1/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3
InChIKey	LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYAU
ChEBI	28878
DrugBank	DB06894
KEGG	C02277
性质
化学式	C12H26O
摩尔质量	186.34 g·mol⁻¹
外观	无色固体
密度	0.8309 g·cm-3
熔点	24 °C（297 K）
沸点	259 °C（532 K）
溶解性（水）	不溶于水，4 mg/l (20 °C)[2]
溶解性（其他）	溶于乙醇（1份月桂醇溶于2份70％乙醇中[3]）、乙醚，易溶于油脂
蒸气压	0.7 Pa (20 °C)[2]
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi 危害环境N
警示术语	R：R36/38, R50/53
安全术语	S：S26, S29, S37/39, S61
闪点	127 °C
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	＞12,800 mg·kg−1 (大鼠经口)[4]
相关物质
相关醇	硬脂醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

命名

因为含有12个碳原子，故得名十二醇。

性质

淡黄色、有刺激性气味油状液体或固体。可燃，低毒。不溶于水，可以溶于有机溶剂乙醇、乙醚。 与浓硫酸作用，会发生酯化反应，产物为十二烷基硫酸（硫酸十二烷酯），引入钠可得常见表面活性剂十二烷基硫酸钠（SDS）。常用于牙膏、肥皂等清洁用品的生产。 不过，使其与碱性物质作用，多不会有反应。

制备

椰子油在铜铬催化剂的作用下，连续对其加氢，得C₈～C₁₈的混合醇(辛醇～18醇)、异丙醇（由甘油生成）和水。将产物在常压环境下蒸去异丙醇和水，在低压环境中蒸馏切割出C₁₂～C₁₄醇(十二醇～十四醇)。

硫酸催化下椰子油与甲醇发生酯交换产生月桂酸甲酯和甘油，经催化氢化、蒸馏，得月桂醇。

用途

用于制取邻苯二甲酸酯增塑剂、表面活性剂、矿物浮选剂、植物生长调节剂和润滑油添加剂等等的高效剂与清洁剂。

参考资料

1. 默克索引, 12th Edition, 3464.
2. Record of CAS RN 112-53-8 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
3. 中国化工产品大全 上卷，Da065 月桂醇，页480
4. Sicherheitsdatenblatt (Alfa-Aesar), Stand 09. February 2009.