虾红素（英语：Astaxanthin；/æstəˈzænθɪn/，又称藻红素、角黄素[3]、变胞藻黄素或虾青素），是一种酮式类胡萝卜素[4][5][3][6][7] 。 它属于一类称为萜烯较大的化合物（例如：四萜类化合物），由一个有五个碳的前体异戊烯基二磷酸酯和二甲基烯丙基二磷酸酯 所构成。 虾红素被归类为叶黄素类的一种。
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| 虾红素 | |
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| IUPAC名 3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione | |
| 系统名 (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone | |
| 别名 | 3,3'-二羟基-β-胡萝卜素-4,4'-二酮 lm-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans[1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 472-61-7 
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| PubChem | 5281224 |
| ChemSpider | 4444636 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE |
| ChEBI | 40968 |
| 性质 | |
| 化学式 | C40H52O4 |
| 摩尔质量 | 596.84 g·mol−1 |
| 外观 | 红色固体粉末 |
| 密度 | 1.071 g/mL [2] |
| 熔点 | 216 °C（489 K） |
| 沸点 | 774 °C（1047 K） |
| 溶解性 | 30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
与其他类胡萝卜素一样，虾红素属于一种脂溶性的色素。其橙红的颜色是源于在虾红素化合物的中央有共轭（交替的双键和单键）双键延长而引起。这条共轭双键链还负责虾红素（以及其他类胡萝卜素）的抗氧化功能，因为它会产生一个分散的电子区域，该区域可被提供来还原反应性氧化分子。
虾红素是一种血红色的色素，是淡水微藻类中的雨生红球藻（Haematococcus pluvialis）和酵母菌黄单胞菌中天然产生的。当藻类受压缺乏营养，盐分增加或日照过多时，就会产生虾红素。以这种藻类为食的动物，包括有：鲑鱼、红鳟、黑斑小鲷、真鲷、火烈鸟及各种甲壳类动物（例如：虾、磷虾、蟹、龙虾及小龙虾等海洋生物[8]）均可找到由虾红素而引起的橙红色染色效果。
在活体甲壳类中，虾红素与β-甲壳蓝蛋白（crustacyanin）结合而呈现板岩蓝色，当烹煮时，此结合变得不稳定，而释出虾红素，使得甲壳类变红。[9][10]
合成与萃取方式
在人工合成方法中，有三种方法为产率较高，工艺较为成熟，且已工业化生产的合成方法，在下方介绍。
本方法以6-氧代异佛尔酮(6-oxo-isophorone)为主原料，首先利用丙酮与甲醛经羟醛缩合生成羟基丁酮，然后脱水成为α-β不饱和丁烯酮，在和乙炔经亲合反应生成六碳炔叔醇，将羟基保护，并与6-氧代异佛尔酮转化，经一系列反应后最终得到3R, 3′R虾红素[11](图二)。这是目前市面上最主要工业化虾红素的生产来源。
本方法与BASF相似，同样以6-氧代异佛尔酮在为主原料，在得到合成六碳炔叔醇后，在硫酸作用下重排成六碳炔伯醇，再将羟基进行保护然后与6-氧代异佛尔酮发生一系列反应，生成十五碳三苯基季𬭸盐,最后在强碱作用下与2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde进行双边的威悌反应形成3R, 3′R虾红素[12](图三)。
二十多年来，由于其具有生产虾红素的能力，酵母菌生产虾红素的方法被广泛研究。其中红发夫酵母菌(Phaffia rhodozyma)有最高的产率，因此有非常多的文献报导了从红发夫酵母萃取虾红素的技术，从其产量也从早年的800 ug/g，到最新的产率为1.5 mg/g [13]。目前，酵母以细粉形式作为虾红素，蛋白质和其他营养素的天然来源销售，并用作鲑鱼饲料的成分。除了红发夫酵母菌外，亦有其他的酵母菌，如酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)及乳酒念珠菌(Kluyveromyces marxianus)，虽然两者在自然界中生产的虾红素不多，但却适合进行基因修饰，大量生产虾红素[14][15]。
有许多的报导绿藻纲(Chlorophyceae)的藻类可生产虾红素，其中雨生红球藻(Haematococcus pluvialis)为产率最高的种类之一[16][17]。雨生红球藻是一种在胁迫条件下能够大量积累虾红素的绿藻。正常环境下的雨生红球藻为绿色具鞭毛的状态，当环境恶劣时，由此状态转换为红色且无鞭毛的包囊转换[18]。
其他天然来源的虾红素，包含了鲑鱼、甲壳类生物如虾、螃蟹或龙虾可食部分产生的。其中所含的类胡萝卜素色素已被彻底研究和量化[19]。福寿螺的卵也含有虾红素。
虾红素在皮肤医药的应用
虾红素的结构特殊，会穿过细胞膜，成为横跨细胞双层磷脂质的结构[20]；在两端官能基可吸收自由基未配对的电子，易与自由基反应并有效减少自由基活性。除了消除自由基之外，Xue等人也发现了虾红素调控受到光伤害的皮肤细胞Nrf2的表达。此外，抗氧化酶超氧化物歧化酶2（superoxide dismutase, SOD2），过氧化氢酶（catalase, CAT）和谷胱甘肽过氧化物酶1（glutathione peroxidase 1, GPX1）明显上调。因此，虾红素不仅通过直接清除自由基，而且通过活化抗氧化功能来发挥重要的抗氧化活性。
发炎是一种免疫系统的正常反应，但持续不断或反复的发炎则易引起诸如皮肤损伤、色素沉淀以及神经病变等疾病[21]。虾红素对iNOS产生的抑制作用对于皮肤炎相关疾病(如牛皮癣和异位性皮肤炎)的药物开发有很大的意义。虾红素可经由抑制多种促发炎相关蛋白介白素-1(interleukin-1, IL-1)，介白素-6 (interleukin-6, IL-6) 以及肿瘤坏死因子(tumor necrosis factor-α (TNF-α)缓解异位性皮肤炎的病状[22]。
紫外光除了会造成发炎以外，还会造成DNA的损伤。由紫外线诱导的DNA损伤产生的DNA光产物，会被细胞检测并经由一系列的生化反应启动DNA的修复，核苷酸切除修复（nucleotide excision repair, NER）是哺乳动物细胞修复受损DNA的关键机制之一。虾红素可以提高暴露于紫外线辐射的细胞的DNA修复能力[23]。
虾红素的副作用及安全性
虾红素已成为常见的保健食品[24]，具有良好的抗氧化或抗发炎的生理机能，为一种相对安全的保健食品。美国AQUASEARCH公司也曾进行人体安全性试验，虾红素作为膳食补充剂或者药用成分进入生物体内，在目前的研究结果大多显示对动物和人类是没有毒性副作用[25]。有相关报告显示，食用虾红素所造成的不适可能与食用者自身的疾病有关，如患者带有糖尿病和低血糖、低血压症状时应不适合食用虾红素，因为服用虾红素可能会降低血糖与血压；若是有自身免疫性疾病和使用免疫抑制剂者也须特别注意，因虾红素可能具有免疫提升效果，间接干扰治疗成效[26]。
参考资料
外部链接
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