沙林

沙林
	IUPAC名; (RS)-2-(fluoro-methyl-phosphoryl)oxypropane
别名	甲氟膦酸异丙酯
识别
CAS号	107-44-8
PubChem	7871
ChemSpider	7583
SMILES	FP(=O)(OC(C)C)C;
InChI	1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3;
ChEBI	75701
性质
化学式	C4H10FO2P
摩尔质量	140.09 g·mol⁻¹
外观	无色水状液体
密度	1.0887 g/cm³(25°C); 1.102 g/cm³（20°C）
熔点	−56 °C
沸点	158 °C
溶解性（水）	易溶于水
蒸气压	197 Pa（20°C）
危险性
	欧盟危险性符号; 剧毒 T+
警示术语	R：R26/27/28
安全术语	S：S13-S45
NFPA 704	1 4 0
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

沙林（Sarin）是一种神经毒剂，透过抑制乙酰胆碱酯酶来破坏神经系统的功能。沙林在人体中的降解速度很慢，具有累积毒性。

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1938年，沙林由德国法本公司的研究者格哈德·施拉德(Gerhard Schrader)、奥托·安布罗斯(Otto Ambros)、G.李特尔(Gerhard Ritter)、范·德尔·林德(Van der Linde)首次发现^[1]，为研制新型杀虫剂的副产物，这种毒剂就是以上述4个人的姓中的5个字母命名为“Sarin”。德国人很快发现这种毒气的军事价值，并投入生产，但是二战期间并未使用。二战后，这种毒剂才开始在世界范围内生产。美军代号GB，苏军代号P-35。

沙林有多种合成路线，从DC（甲膦酰二氯）出发合成沙林的反应如下^[2]：

CH₃POCl₂ + KHF₂ → CH₃POF₂ + KCl + HCl

CH₃POCl₂ + (CH₃)₂CHOH (异丙醇) → (CH₃)₂CHOOPClCH₃ + HCl

CH₃POF₂ + (CH₃)₂CHOH → (CH₃)₂CH₂OOPFCH₃ + HF

(CH₃)₂CH₂OOPClCH₃ + HF → (CH₃)₂CHOOPFCH₃ + HCl

无色水样液体，纯净时无气味，只有在混入杂质时才会散发气味。沸点158℃，易与水混溶，可溶于多数有机溶剂中。

易与碱作用，其水解产物：CH₃-^(i-PrO)-P^=O-OH并无毒性，且其水解速率随碱性度而改变。其分解产物及前体甲膦酸二异丙酯（DIMP）在政府测试中被用作沙林的模拟剂，并且能于存在氟离子的酸性条件下再次生成沙林。
对金属或钢铁微起腐蚀作用。

沙林可经由皮肤、眼睛接触、呼吸道吸入或由口食入等途径危害身体，抑制乙酰胆碱酯酶活性，使乙酰胆碱堆积，损害神经系统功能，其半数致死量(LCt₅₀，大鼠，吸入)为26.2ppm(150 mg/m³)/10min，其立即威胁生命健康浓度(IDLH，大鼠，吸入)为0.0175 ppm(0.1 mg/m³)^[3]。沙林毒气的致死机理和其他神经类毒气类似，通过妨害突触间隙神经递质的作用麻痹肌肉，包括呼吸系统所必需的肌肉，从而造成窒息。即使非致死剂量的沙林侵入人体，也会造成瞳孔缩小、视力困难、胸部紧塞、头痛、恶心以及呕吐等症状，更大浓度时亦会使人晕眩、焦虑、心智损伤、肌肉痉挛、呼吸困难，甚至死亡。

对自律神经系统的影响：呼吸困难、视力减退、瞳孔缩小、流涎、出汗、腹泻、恶心、腹痛和呕吐。

对中枢神经系统的影响：呼吸次数减少、头痛、痉挛、昏迷、呼吸停止、意识不清、谵妄和抑郁。

沙林的吸入半致死数为35mg-min/m³（3ppm暴露2min）^{[来源可靠？]}。可为病患注射阿托品以减轻继发症状，提高其存活率。应优先救治仍有心跳和脉搏明显的患者。

可能的解药：

解磷定
长托宁（盐酸戊乙奎醚）

[1]
Richard J. Evans. The Third Reich at War, 1939-1945. Penguin. 2008: 669 [13 January 2013]. ISBN 978-1-59420-206-3. （原始内容存档于2014-09-25）.
[2]
存档副本. [2015-12-28]. （原始内容存档于2016-03-04）.
[3]
Marrs TC, Maynard, RL, Sidell FR, eds; Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment 2nd ed. p.208 (2007)

[Evans2008-1] [1]
Richard J. Evans. The Third Reich at War, 1939-1945. Penguin. 2008: 669 [13 January 2013]. ISBN 978-1-59420-206-3. （原始内容存档于2014-09-25）.

[2] [2]
存档副本. [2015-12-28]. （原始内容存档于2016-03-04）.

[3] [3]
Marrs TC, Maynard, RL, Sidell FR, eds; Chemical Warfare Agents. Toxicology and Treatment 2nd ed. p.208 (2007)

[1]

[2]

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合成

物理性质

化学性质

生理毒性

解毒剂

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参考资料

沙林


IUPAC名 (RS)-2-(fluoro-methyl-phosphoryl)oxypropane
别名	甲氟膦酸异丙酯
识别
CAS号	107-44-8 ^Y
PubChem	7871
ChemSpider	7583
SMILES	FP(=O)(OC(C)C)C
InChI	1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
ChEBI	75701
性质
化学式	C₄H₁₀FO₂P
摩尔质量	140.09 g·mol⁻¹
外观	无色水状液体
密度	1.0887 g/cm³(25°C) 1.102 g/cm³（20°C）
熔点	−56 °C
沸点	158 °C
溶解性（水）	易溶于水
蒸气压	197 Pa（20°C）
危险性
欧盟危险性符号剧毒 T+
警示术语	R：R26/27/28
安全术语	S：S13-S45
NFPA 704	1 4 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。