头孢匹林

头孢匹林
临床资料
AHFS/Drugs.com	国际药品名称
MedlinePlus	a601206
给药途径	静脉注射、肌肉注射
ATC码	J01DB08 (WHO) QG51AA05 QJ51DB08;
法律规范状态
法律规范	美：处方药（℞-only）;
识别信息
CAS号	21593-23-7
PubChem CID	30699;
DrugBank	DB01139 ;
ChemSpider	28486 ;
UNII	89B59H32VN;
KEGG	D07636 ;
ChEBI	CHEBI:554446 ;
ChEMBL	ChEMBL1599 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID9022784 ;
ECHA InfoCard	100.040.409
化学信息
化学式	C17H17N3O6S2
摩尔质量	423.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-,16-/m1/s1 ; Key:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N ;

头孢匹林（INN：Cefapirin）是一种可注射的第一代头孢菌素类抗生素。它以商品名Cefadyl销售。在美国，用于人类的产品已停止生产。^[1]

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它在兽医学中也有作用，如Metricure，一种宫内制剂，并在Mastiplan中与泼尼松龙结合使用，一种乳房内制剂。两者都获得了用于牛的许可。

合成

在其中一种合成中，7-氨基头孢烷酸与溴乙酰氯反应生成酰胺。然后，卤素基团被 4-硫代吡啶取代。^[2]

[1]
CEFADYL. U.S. Food and Drug Administration. [2023-03-05]. （原始内容存档于2006-09-26）.
[2]
Crast LB, Graham RG, Cheney LC. Synthesis of cephapirin and related cephalosporins from 7-(alpha-bromoacetamido)cephalosporanic acid. Journal of Medicinal Chemistry. December 1973, 16 (12): 1413–5. PMID 4148798. doi:10.1021/jm00270a025.