原甲酸

原甲酸，又名甲三醇，是具有分子式HC(OH)₃的化合物。在该分子中，中心碳原子结合至一个氢和三个羟基基团。

原甲酸
IUPAC名 Methanetriol[1] 甲三醇
别名	三羟基甲烷
识别
CAS号	463-78-5  Y
PubChem	5231666
ChemSpider	4401409
SMILES	OC(O)O
InChI	1/CH4O3/c2-1(3)4/h1-4H
InChIKey	RLAHWVDQYNDAGG-UHFFFAOYAS
性质
化学式	CH4O3
摩尔质量	64.04 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

原甲酸一直以来被认为会马上分解为水和甲酸，因此无法观察、分离。^[2]不过，原甲酸最终于2024年由冷冻的甲醇与氧的混合物经电子照射而成，然后用质谱法发现。^[3]

酯

原甲酸酯是存在的^[4][5]，和缩醛类似，它们对碱稳定，但在酸性条件下容易水解为醇和甲酸酯。它们用作温和的脱水剂，尤其广为人知的是原甲酸三甲酯，原甲酸三乙酯和原甲酸三异丙酯。

参见

• 甲醇
• 乙二醇
• 原碳酸（甲四醇）

参考文献

1. Methanetriol - PubChem. NCBI. [2013-04-22]. （原始内容存档于2012-11-03）.
2. Böhm, S., Antipova, D. and Kuthan, J. (1996), "Study of methanetriol decomposition mechanisms". International Journal of Quantum Chemistry, volume 60, pages 649–655. doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1996)60:2<649::AID-QUA3>3.0.CO;2-X
3. Marks, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi’ang; Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Wang, Jia; Yang, Jiuzhong; Pan, Yang; Yang, Tao; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. Methanetriol─Formation of an Impossible Molecule. Journal of the American Chemical Society. 17 April 2024. doi:10.1021/jacs.4c02637.
4. Peter P. T. Sah, Tsu Sheng Ma (1932), ""ESTERS OF ORTHOFORMIC ACID". J. Am. Chem. Soc., volume 54, issue 7, pages 2964–2966 doi:10.1021/ja01346a048
5. H. W. Post (1943), "The Chemistry of the Aliphatic Orthoesters", Reinhold, 188 pages