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出羽国庄内地方为大宝寺氏(大宝寺武藤氏)代代所支配的地区,该地区因为有庄内平野与酒田港等,是高经济价值的富饶地区,因此周围的上杉氏、最上氏及小野寺氏都虎视眈眈。
1580年代,急速扩张领土的山形城主最上义光攻入庄内地区,尾浦城主大宝寺义氏(武藤义氏)由于受到本庄繁长的支援而成功抵抗最上军的攻势。天正11年(1583年),义光怂恿武藤氏重臣东禅寺城主东禅寺义长将义氏暗杀。家督由大宝寺义兴继承。
天正15年(1587年)11月,最上义光为了夺取庄内地方,命令东禅寺义长攻击义胜的养父大宝寺义兴,后来义兴的居城陷落,兵败自杀,庄内地区落入义光掌握。义胜不得已只得逃回实父本庄繁长的身边。次年1月,伊达政宗进攻大崎氏(大崎合战),最上义光因此派出援军前去支援大崎氏,上杉景胜趁机派遣繁长父子前去夺回庄内地方。
1588年8月,上杉景胜命令繁长父子进攻尾浦城,东禅寺义长、胜正兄弟因为实施暴政,城内的背叛者接连不断,不得已放弃守城的方式改打野战,两军在十五里原对峙。
后来东禅寺兄弟先后突击上杉方本阵失败而战死,中山朝正败走。上杉.大宝寺军接连攻下尾浦城、大宝寺城、朝日山城等等,亦讨死草刈虎之助、氏家守栋之子氏家光栋等最上军武将,庄内地区落入上杉版图。本庄繁长最后追击时,因兵疲马困,且遭到最上军猛烈反击,上杉、大宝寺军才撤退。
早在1587年12月,丰臣秀吉就已发布东北地方的惣无事令(禁止大名间私斗之令),但繁长父子夺回庄内地方后秀吉默认义胜得回庄内地方的统治权。最上义光经过这次的外交失败与之后的驹姬事件,变得非常憎恨秀吉和上杉氏。