丙醛是三个碳的醛,化学式为CH3CH2CHO。它是丙酮的同分异构体,室温下为无色液体,略微带有刺激性的水果气味。
丙醛 | |
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IUPAC名 Propionaldehyde | |
系统名 Propanal | |
识别 | |
CAS号 | 123-38-6 ![]() |
PubChem | 527 |
ChemSpider | 512 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ |
UN编号 | 1275 |
ChEBI | 17153 |
性质 | |
化学式 | C3H6O |
摩尔质量 | 58.080 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色有刺激性气味液体 |
密度 | 0.81 g/cm3 |
熔点 | −81 °C (192 K) |
沸点 | 46-50 °C (321 K) |
溶解性(水) | 20 g/100 mL |
黏度 | 0.6 cP, 20°C |
结构 | |
分子构型 | C1, O: sp2
C2, C3: sp3 |
偶极矩 | 2.52 D |
危险性 | |
警示术语 | R:R11, R36/37/38 |
安全术语 | S:S9, S16, S29 |
欧盟分类 | 高度易燃 (F) 刺激性 (Xi) |
NFPA 704 | |
闪点 | −26 °C |
自燃温度 | 175 °C |
相关物质 | |
相关醛 | 甲醛 乙醛 丁醛 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
丙醛主要通过金属催化剂存在下,混合合成气和乙烯,发生加氢甲酰化反应制得:
- CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO
用途
丙醛主要用于与甲醇发生缩合反应制取三羟甲基乙烷,进一步制取醇酸树脂。
丙醛与叔丁胺缩合得到CH3CH2CH=N-t-Bu,是有机合成中常用的三碳试剂。用LDA对这个亚胺去质子化得到CH3CHLi2CH=N-t-Bu,然后与醛缩合。[1]