鞣酸

鞣酸
	IUPAC名; 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名	单宁酸、丹宁酸
识别
CAS号	1401-55-4
PubChem	16129878
ChemSpider	17286569
SMILES	Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1;
InChI	1/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1;
InChIKey	LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTBB
Beilstein	8186386
ChEBI	75211
KEGG	C13452
IUPHAR配体	4319
性质
化学式	C76H52O46
摩尔质量	1701.2 g·mol−1
密度	2.12g/cm3
熔点	200 °C以上分解
溶解性（水）	2850 g/L
溶解性	乙醇：100 g/L; 甘油、丙酮：1 g/L; 苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳、四氯化碳：难溶
pKa	≈6
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

鞣酸（tannic acid）又称单宁酸，是丹宁的一种特殊形式，属一种多酚。它具有弱酸性，pK_a≈6，这来自它的很多酚羟基。商品鞣酸的化学式通常写作C₇₆H₅₂O₄₆，对应着十棓酰葡萄糖，但实际上它是多聚赖氨酸葡萄糖或多聚棓酰奎尼酸酯的混合物，每个分子个体的数目为2至12，这取决于用于提取鞣酸的植物来源。市售的单宁酸通常会从以下任何植物部分提取：芋头荚、盐肤木、没食子。

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根据外部参考文献中提供的定义，如国际药典、食品化学法典和FAO-WHO鞣酸专著，只有来自上述植物的单宁才能被认为是鞣酸。有些栗子或橡木提取物也被称为鞣酸，但这是术语的不正确用法。它是一种黄色至浅棕色无定形粉末；每升水可以溶解2850克（1.7 mol/L）。

虽然鞣酸是一种特定类型的单宁（植物多酚），但这两个术语有时会（不正确地）互换使用。长期以来滥用术语，并将其纳入学术文章中，引起了混乱。这与绿茶和红茶相比尤其普遍，两者都含有单宁但不含鞣酸。^[1]

由于鞣酸的组成不确定，它不是任何类型的单宁分析的合适标准。

可用作食品抗氧化剂。一般与维生素E、维生素C或没食子酸等混合后使用。
单宁用作水基钻井液的降黏剂、降滤失剂、能改善滤饼质素。也用于鞣制生皮使其转化为革。单宁具有与蛋白质、多糖、生物碱、微生物、酶、金属离子反应的活性，并具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反应的特性。目前它在食品加工、果蔬加工、贮藏、化妆品、医药和水处理等方面应用越来越广泛。
鞣酸因能与蛋白质结合生成不溶于水的鞣酸蛋白，故在洗发剂中加入可防止发纤维蛋白质的溶解而保护头发，在指甲用品中使用则可增加指甲强度。没食子鞣酸和异没食子鞣酸具强烈的自由基清除作用，效用与没食子酸、儿茶精类化合物相似，用于护肤品可防晒、亮肤。鞣酸有收敛性和抗菌性，临床用于治疗局部出血，可用于牙膏护齿和防止牙龈出血。
主要用于医药、墨水、印染、皮革和冶金等工业以及水处理中，单宁在水处理过程中，具有絮凝、脱氧、阻垢和杀菌作用。由于分子结构中有大量的羟基和部分水解后所产生的羧基，因此与水中的钙，镁离子生成络合物，阻止锅炉水中的钙、镁离子形成水垢，也可减少冷却水中硫酸钙的沉积，起到分散作用。另外，单宁的凝聚力可将沉淀物聚集成水渣，通过排污排出锅炉和冷却水系统。
可以用作低度酒、果酒的澄清剂。也可用作皮革鞣制剂。
单宁酸用于镀锌层的无铬钝化。

[1]
Pettinga, C. Darvon safety. Science. 1979, 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.

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Pettinga, C. Darvon safety. Science. 1979, 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.

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鞣酸

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用途

参考文献

鞣酸

IUPAC名 2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名	单宁酸、丹宁酸
识别
CAS号	1401-55-4 ^Y
PubChem	16129878
ChemSpider	17286569
SMILES	Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)Oc1cc(cc(O)c1O)C(=O)OC[C@H]1O[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H](OC(=O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3)c2)[C@@H]1OC(=O)c1cc(O)c(O)c(OC(=O)c2cc(O)c(O)c(O)c2)c1
InChI	1/C76H52O46/c77-32-1-22(2-33(78)53(32)92)67(103)113-47-16-27(11-42(87)58(47)97)66(102)112-21-52-63(119-72(108)28-12-43(88)59(98)48(17-28)114-68(104)23-3-34(79)54(93)35(80)4-23)64(120-73(109)29-13-44(89)60(99)49(18-29)115-69(105)24-5-36(81)55(94)37(82)6-24)65(121-74(110)30-14-45(90)61(100)50(19-30)116-70(106)25-7-38(83)56(95)39(84)8-25)76(118-52)122-75(111)31-15-46(91)62(101)51(20-31)117-71(107)26-9-40(85)57(96)41(86)10-26/h1-20,52,63-65,76-101H,21H2/t52-,63-,64+,65-,76+/m1/s1
InChIKey	LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTBB
Beilstein	8186386
ChEBI	75211
KEGG	C13452
IUPHAR配体	4319
性质
化学式	C₇₆H₅₂O₄₆
摩尔质量	1701.2 g·mol⁻¹
密度	2.12g/cm³
熔点	200 °C以上分解
溶解性（水）	2850 g/L
溶解性	乙醇：100 g/L 甘油、丙酮：1 g/L 苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳、四氯化碳：难溶
pK_a	≈6
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。