羟基乙腈

羟基乙腈，也称作乙醇腈，是一种化学式为HOCH₂CN的有机化合物，是甲醛的衍生物，也是最简单的羟腈^[2]。羟基乙腈很容易分解为甲醛及氰化氢，是一种极危险物质（extremely hazardous substance）。2019年1月，天文学家在太空发现了可能是生命的建材的羟基乙腈。^[3]

羟基乙腈
IUPAC名 2-Hydroxyacetonitrile
别名	氰基甲醇
识别
CAS号	107-16-4  Y
PubChem	7857
ChemSpider	7569
SMILES	C(C#N)O
Beilstein	605328
EINECS	203-469-1
ChEBI	137685
MeSH	glycolonitrile
性质
化学式	C2H3NO
摩尔质量	57.05 g·mol−1
外观	无色油状液体
气味	无[1]
密度	1.10 g/mL (18.89°C)[1]
熔点	-72 °C（201 K）（[1]）
沸点	100 °C（372.7 K）（2.3 kPa）
溶解性（水）	可溶[1]
蒸气压	1 mmHg (62.78°C)[1]
危险性
主要危害	在体内形成氰化物[1]
NFPA 704	2 4 2
PEL	无[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

羟基乙腈可以由甲醛和氢氰酸在酸性条件下反应而成，由碱催化。^[4]在pH 7.0以上的碱性条件下，羟基乙腈会聚合。由于聚合产物是胺，这是一个自催化反应。

羟基乙腈和氨反应，形成氨基乙腈，可以被水解成甘氨酸：

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂O

H₂NCH₂CN + 2 H₂O → H₂NCH₂CO₂H + NH₃

工业上重要的螯合物 EDTA就是由羟基乙腈和乙二胺反应，在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的制备方法类似。^[4]

参考资料

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0304. NIOSH.
2. Gaudry, R. (1955). "Glycolonitrile". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 436.
3. Queen Mary University of London. Astronomers find star material could be building block of life. EurekAlert!. 23 January 2019 [24 January 2019]. （原始内容存档于2021-06-15）.
4. Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363

外部链接

• FORMALDEHYDE CYANOHYDRIN （页面存档备份，存于互联网档案馆）