丙炔鋰

丙炔鋰（又稱丙炔基鋰）是一種有機鋰化合物，化學式為LiC
2CH
3。它是白色固體，可溶於乙二醇二甲醚和四氫呋喃。為了防止丙炔鋰被氧氣和水降解，它和溶液會在惰性氣體（氬氣或氮氣）下處理。^[1]雖然丙炔鋰通常被描述為單體，但它像其他有機鋰化合物一樣，採用更為複雜的簇結構。

丙炔鋰
IUPAC名 1-Lithium-1-propyne
別名	1-Propyn-1-yllithium
識別
CAS號	4529-04-8
PubChem	78287
ChemSpider	10488464
SMILES	[Li+].CC#[C-]
EINECS	224-862-4
性質
化學式	C3H3Li
摩爾質量	46 g·mol−1
外觀	偏白色粉末
溶解性（水）	分解
危險性
GHS危險性符號
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

已知有多種丙炔鋰的製備方法，但最快捷的途徑從1-溴丙烯開始：^[2][3]

CH₃CH=CHBr + 2 BuLi → CH₃C≡CLi + 2 BuH + LiBr

過去途徑

將丙炔氣體通入正丁基鋰溶液^[4]，或者在液氨或其他溶劑中用鋰直接將丙炔金屬化，都可以合成丙炔鋰。然而，丙炔很貴，所以人們有時會將它換成用於焊接且更便宜的氣體混合物，混有少量丙炔。

應用

丙炔鋰在有機合成中用作反應物。^[2][4]它是親核試劑，可以與醛加成生成仲醇，與酮則會生成叔醇，與酰氯則會生成含丙炔基的酮。這些反應用於合成複雜的天然和合成物質，例如美服培酮。^[5]

參考文獻

1. Greeves, Nicholas. Propynyllithium. onlinelibrary.wiley.com. 15 April 2001. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rp277.
2. Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. Synthesis of 1-Iodopropyne. Org. Synth. 2016, 93: 245. doi:10.15227/orgsyn.093.0245 .
3. Toussaint, Dominique; Suffert, Jean. Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol. J. Org. Chem. 1999, 60: 3550–3553.
4. US 3185553,「Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof」
5. Hazra, B.G.; Pore, V.S. Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues. Journal of the Indian Institute of Science. 2001, 81: 287–298.