鄰氨基苯甲醛

鄰氨基苯甲醛（2-氨基苯甲醛）是一種有機化合物，化學式為C₆H₄(NH₂)CHO。其是氨基苯甲醛的三種同分異構體之一，為低熔點黃色液體，可溶於水。

鄰氨基苯甲醛
IUPAC名 2-Aminobenzaldehyde
系統名 2-Aminobenzenecarbaldehyde
別名	ortho-Aminobenzaldehyde 2-Formylaniline
識別
CAS號	529-23-7
PubChem	68255
ChemSpider	61553
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C=O)N
InChI	1S/C7H7NO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H,8H2
InChIKey	FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式	C7H7NO
摩爾質量	121.14 g·mol−1
外觀	黃色液體
熔點	32-34 °C（271 K）
溶解性（水）	good
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備及反應

一般使用鄰硝基苯甲醛與鐵^[1]或硫酸亞鐵反應製備鄰氨基苯甲醛^[2]。與其他氨基酮類物質相似，由於容易發生自縮合反應（英語：self-condensation）而不穩定。

鄰氨基苯甲醛可以通過弗里德蘭德合成反應制喹啉：

The Friedländer synthesis

而通過模板反應（英語：template reaction），也可以產生三聚和四聚的縮合產物，可作配體。

水合鎳硝酸鹽與三等份衍生自鄰氨基苯甲醛的配體形成的絡合物結構^[3]

參考文獻

1. Chen Zhang; Chandra Kanta De; Daniel Seidel. o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone. Org. Synth. 2012, 89: 274. doi:10.15227/orgsyn.089.0274.
2. Lee Irvin Smith; J. W. Opie. o-Aminobenzaldehyde. Org. Synth. 1948, 28: 11. doi:10.15227/orgsyn.028.0011.
3. Fleischer, E. B.; Klem, E. The Structure of a Self-Condensation Product of o-Aminobenzaldehyde in the Presence of Nickel Ions. Inorganic Chemistry. 1965, 4: 637–642. doi:10.1021/ic50027a008.