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籍貫浙江奉化（今寧波市奉化區），出生於台北。是蔣中正之孫，蔣緯國之子。1944年，蔣緯國娶西北綿紗大王石鳳翔之女石靜宜，石靜宜流產九次，並於1953年因難產去世，沒能留下子女[1]。 1957年，蔣緯國續娶邱秉敏之女邱如雪（英文名Ellen，故又通稱邱愛倫），在日本舉行婚禮[1]。蔣緯國、邱如雪婚後育有一子，即為蔣孝剛[1]。蔣緯國、邱如雪婚後不久兩人就長期分居，邱攜蔣孝剛定居美國，而蔣緯國則在台灣軍政界服務。
傳說中，蔣緯國並非蔣中正之親生子；親生父親為戴季陶；蔣緯國是戴與外婦重松金子之子，為中日混血，後過繼給蔣中正。而邱如雪為中德混血，父親中國人，母親德國人。故蔣孝剛有中、日、德三國血統，是歐亞混血兒[2]。
蔣孝剛出生時，蔣緯國已經47歲[3]。幼年在台北度過。早年邱如雪刻意讓蔣孝剛疏遠蔣介石家族圈子，嚴格限制蔣孝剛與堂兄（蔣經國的三個兒子蔣孝文、蔣孝武、蔣孝勇）接觸，一方面是堂兄年紀比蔣孝剛大很多（孝文1935生、孝武1945生、孝勇1948生，孝剛1963生），另一方面也是避免沾上他們的習氣[1]。
蔣介石生前，囑邱如雪一定要送蔣孝剛出國留學生活，邱如雪深以為是[1]，於是蔣介石一過世，邱就送蔣孝剛赴英國留學[1]。1980年，蔣孝剛與侄女蔣友梅一同赴英倫劍橋大學留學，蔣孝剛學習法律，蔣友梅學習藝術[4]。劍橋大學畢業後，蔣孝剛又赴美國留學，在美國紐約市立大學獲得法律碩士學位。據傳中華民國外交部曾有意招攬蔣孝剛，蔣孝剛婉言拒絕。蔣孝剛之母邱如雪也堅決不贊成兒子從政或學習政治，據傳曾留下狠話：「你想學政治？ 可以！ 除非你從我屍體上跨過去！」[1]。蔣孝剛後來又在紐約參加律師資格考試，一考即中[1]。現為紐約執業律師[1]。
1987年，25歲時，迎娶王倚惠。王倚惠是蔣孝剛在美國紐約留學時大學中認識[4]。王倚惠父親為菲律賓僑界著名商人[4]。二人在台北士林官邸梅莊凱歌堂舉行婚禮[2]。婚禮由李登輝主持，周聯華牧師福證，台灣各界100多位要人出席。婚後有二子女。王倚惠現為私立靜心高中董事長。
2004年，攜全家回台灣參加蔣方良喪禮[5][6]。1996年10月25日，2005年和2010年，曾與母親邱如雪回浙江奉化老家祭祖[7][8]。
- 《美國法律十八講》[2]
- 妻子：王倚惠。
- 女：蔣友涓，1992年生。
- 子：蔣友捷，1994年生。
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