24H
12，又名六苯並苯，暈苯，是一種周圍由六個苯環稠合而成，結構高度對稱的多環芳香烴。[3]蒄在自然界中罕見。1955年首次在烏克蘭境內的喀爾巴阡山脈發現了一種烴類礦物黃地蠟，其主要成分為蒄。另有從美國加利福尼亞州聖貝尼托縣的煤層中發現1厘米厚的此礦物的薄層的報道。[4][5]
| 蒄 | |
|---|---|
| |
| |
| 別名 | 超苯 六苯並苯 暈苯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 191-07-1 
|
| PubChem | 9115 |
| ChemSpider | 8761 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ |
| ChEBI | 29863 |
| KEGG | C19375 |
| 性質 | |
| 化學式 | C24H12 |
| 摩爾質量 | 300.35 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色或淡黃色粉末[1] |
| 熔點 | 438 °C（711 K） |
| 沸點 | 525 °C（798 K） |
| 溶解性（水） | 0.14 μg/L |
| 溶解性 | 極易溶於苯，甲苯，己烷[2] 和醚，微溶於乙醇 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R10 R20/21/22 [1] |
| 安全術語 | S：S45 |
| 歐盟分類 |  F[1]
|
| 主要危害 | 易燃[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
蒄可從石油煉製加氫裂化過程得到，此過程蒄可能二聚至15個環的二蒄。
蒄可利用傅-克反應及硒脫氫製備。用2,7-二甲萘通過N-溴代丁二酰亞胺進行苯甲型的溴化，兩甲基的氫各被一個溴取代，然後用武茲反應將兩分子縮合，得到一個十四元環化合物。在AlCl3的作用下關環。這步反應的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最後用硒脫氫即得蒄。[6]
物理性質
蒄為白色或淡黃色粉末。溶於苯，甲苯，二氯甲烷等溶劑中，在紫外線照射下發出藍色熒光，其發射光譜的頻帶的數目和它們的相對強度與溶劑有關。
化學性質
蒄具有芳香性，雖然其具有24個離域電子，不符合休克爾規則，但是休克爾規則只能在單環體系下被理論證明。由共振論蒄的芳香性可用20個共振式組成的共振雜化體解釋。 根據等鍵反應假設的數據模擬計算顯示蒄的平均電子共振能高於苯：[7]
參見
參考文獻
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