羥胺

羥（koeng5）胺（on1）（英語：Hydroxylamine），又稱羥基胺，可看作NH₃中的一個H被OH取代而形成的衍生物，其分子式為NH₂OH。室溫下為不穩定的白色晶體，容易潮解，^[1] 常以水溶液的形式使用。

羥胺
羥胺 羥胺
IUPAC名 hydroxylamine
識別
CAS編號	7803-49-8  Y
PubChem	787
ChemSpider	766
SMILES	NO
InChI	1/H3NO/c1-2/h2H,1H2
InChIKey	AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYAD
Gmelin	478
3DMet	B01184
EINECS	232-259-2
ChEBI	15429
RTECS	NC2975000
KEGG	C00192
MeSH	Hydroxylamine
性質
化學式	NH 2OH
摩爾質量	33.0298 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.21 g/cm3
熔點	33 °C
沸點	110 °C
溶解性（水）	可溶於冷水，熱水中分解
結構
偶極矩	0.67553 D
熱力學
ΔfHm⦵298K	−39.9 kJ/mol
S⦵298K	236.18 J/(K·mol)
危險性
警示術語	R：R5, R22, R37/38, R41, R43, R48/22, R50
安全術語	S：S2, S22, S26, S36/37/39, S61
歐盟分類	Xn, N
NFPA 704	3 3 1
相關物質
相關化學品	鹽酸羥胺、硫酸羥胺
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1999年來，兩家生產羥胺的工廠發生了爆炸，但羥胺的爆炸性原理尚不明確。^[2] 研究表明，二價或三價鐵鹽會催化50%羥胺溶液的分解，羥胺及衍生物最好以鹽的形式儲存。

羥胺有順式和反式兩種異構體，固態時為反式，氣態可能是順式和反式的混合物。

生產

NH
2OH的生產方法有以下幾種：

• 0°C下，用HSO−
  4/SO
  2還原亞硝酸銨的水溶液，生成[NH
  4]
  2[N(OH)(OSO
  2)
  2]，進一步水解得到硫酸羥胺(NH
  3OH)
  2SO
  4：

NH
4NO
2 + 2SO
2 + NH
3 + H
2O → [NH
4]
2[N(OH)(OSO
2)
2]

[NH
4]+
2[N(OH)(OSO
2)
2]²⁻ + H
2O → [NH
4][NH(OH)(OSO
2)] + [NH
4][HSO
4]

2[NH
4]+
[NH(OH)(OSO
2)]−
+ 2H
2O → [NH
3(OH)]
2[SO
4] + [NH
4]
2[SO
4]

• 用亞硫酸鹽還原亞硝酸或硝酸鉀：

HNO
2 + 2HSO−
3 → [N(OH)(OSO
2)
2]²⁻ + H
2O → [NH(OH)(OSO
2)]−
+ [HSO
4]−

[NH(OH)(OSO
2)]−
+ H
3O+
(100 °C/1 h) → [NH
3(OH)]+
+ [HSO
4]−

• 催化劑存在下，在鹽酸中用氫氣還原二氧化氮。
• 由羥胺鹽與丁醇鈉製備：

[NH
3(OH)]Cl + NaOBu → NH
2OH + NaCl + BuOH^[1]

反應

羥胺與親電試劑，如烷基化試劑反應生成N或O取代產物：

R-X + NH
2OH → R-ONH
2 + HX

R-X + NH
2OH → R-NHOH + HX

與醛或酮反應成肟：

R
2C=O + NH
2OH · HCl , NaOH → R
2C=NOH + NaCl + H
2O

肟通常是具有固定熔點的固體，其生成與分解反應可用於純化羰基化合物。丁二酮肟等肟類也是常用的配體試劑。

羥胺與氯磺酸反應生成羥胺-O-磺酸，是生產己內酰胺的原料之一：

HOSO
2Cl + NH
2OH → NH
2OSO
2OH + HCl

羥胺-O-磺酸應於0°C儲存，使用時也需要用碘量法來測定純度。

還原羥胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：^[3]

NH
2OH (Zn/HCl) → NH
3

R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH
2

羥胺可與金屬離子配位，且生成的配合物具有鍵合異構：M ← NH₂OH 和 M ← ONH₃。

用途

羥胺及其衍生物的用途有：

• 有機和無機合成中常用的還原劑
• 抗氧化劑
• 脫髮劑及在照相顯影方面的應用^[4]
• 其硝酸鹽—硝酸羥胺可用作火箭推進劑
• 化學誘變劑，會使鹼基對中A改變為G、C至T，用於觀察基因突變的後果。

安全

羥胺對呼吸系統、皮膚、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，為潛在的誘變劑。^[5] 羥胺在加熱時可能發生爆炸。

參見

• 聯氨

參考資料

1. Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2^nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
2. Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2007-12-20..
3. Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
4. Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
5. MSDS Sigma-Aldrich

• Hydroxylamine^{[失效連結]}
• Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
• Schupf Computational Chemistry Lab （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

外部連結

• 羥胺的分解反應研究
• MSDS