硫酮

硫酮（英文：Thioketone）是酮的氧原子被硫原子取代後形成的一類有機硫化合物，通式為R-C(=S)-R'，含有硫羰基（-C^=S-）。

氧族元素中，由酮、硫酮再到硒酮，穩定性顯著下降。^[1]大多數酮都是穩定的。而相比之下，位阻較小的硫酮大多不穩定，容易成環或生成聚合物。例如，二苯甲酮是個穩定的白色固體；二苯甲硫酮是一個深藍色較穩定的化合物，可溶於有機溶劑，露置於空氣中時光解為二苯甲酮和硫；但再往下的二苯甲硒酮不穩定，可與1,3-二烯發生DA反應，^[2]且會發生可逆性的聚合。

硫酮可通過酮與勞氏試劑、氯化氫與硫化氫的混合物，或雙(三甲矽基)硫化物反應引入硫原子得到。^[3]

參見

硫醛：醛的氧被硫取代後形成的化合物

參考資料

[1]
Okazaki, R.; Tokitoh, N. Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone. Accounts of Chemical Research. 2000, 33: 625–630. doi:10.1021/ar980073b.
[2]
Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990, 29: 1067–68. doi:10.1002/anie.199010671.
[3]
W. M. McGregor, D. C. Sherrington. Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes". Chemical Society Reviews. 1993, 22: 199–204. doi:10.1039/CS9932200199.

外部連結

IUPAC金色書對硫酮的定義（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）（英文）

[Oka-1] [1]
Okazaki, R.; Tokitoh, N. Heavy Ketones, the Heavier Element Congeners of a Ketone. Accounts of Chemical Research. 2000, 33: 625–630. doi:10.1021/ar980073b.

[2] [2]
Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, F.-G. and Artschwager-Perl, U. Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990, 29: 1067–68. doi:10.1002/anie.199010671.

[3] [3]
W. M. McGregor, D. C. Sherrington. Some Recent Synthetic Routes to Thioketones and Thioaldehydes". Chemical Society Reviews. 1993, 22: 199–204. doi:10.1039/CS9932200199.

[1]

[2]

[3]