甲氧基甲醇

甲氧基甲醇（英語：Methoxymethanol）化學式CH₃OCH₂OH，也稱為甲醇半縮甲醛（英語：Formaldehyde methyl hemiacetal），是半縮醛，分子中帶有一個醚鍵和一個羥基^[1]，可在太空中發現^[2]。

甲氧基甲醇
IUPAC名 Methoxymethanol
別名	Formaldehyde methyl hemiacetal
識別
CAS號	4461-52-3
PubChem	62540
ChemSpider	56311
SMILES	COCO
Beilstein	1900186
ChEBI	46791
性質
化學式	C2H6O2
摩爾質量	62.07 g·mol−1
密度	0.948
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Warning
H-術語	H226, H302, H371
P-術語	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P301+312, P303+361+353, P309+311, P330
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

形成

當甲醛和甲醇在水溶液中或直接混合時，甲氧基甲醇會自發形成^[3][1][4]。

在太空中，甲醇自由基（CH₂OH 或 CH₃O）相互碰撞形成甲氧基甲醇，這些自由基本身可能是紫外線或宇宙射線產生的輻解產物^[3]。

參考文獻

1. Maiwald, Michael; Fischer, Holger H.; Ott, Michael; Peschla, Roger; Kuhnert, Christian; Kreiter, Cornelius G.; Maurer, Gerd; Hasse, Hans. Quantitative NMR Spectroscopy of Complex Liquid Mixtures:  Methods and Results for Chemical Equilibria in Formaldehyde−Water−Methanol at Temperatures up to 383 K. Industrial & Engineering Chemistry Research. January 2003, 42 (2): 259–266. doi:10.1021/ie0203072.
2. McGuire, Brett A.; Shingledecker, Christopher N.; Willis, Eric R.; Burkhardt, Andrew M.; El-Abd, Samer; Motiyenko, Roman A.; Brogan, Crystal L.; Hunter, Todd R.; Margulès, Laurent; Guillemin, Jean-Claude; Garrod, Robin T.; Herbst, Eric; Remijan, Anthony J. ALMA Detection of Interstellar Methoxymethanol (CH3OCH2OH). The Astrophysical Journal. 2017, 851 (2): L46. Bibcode:2017ApJ...851L..46M. arXiv:1712.03256 . doi:10.3847/2041-8213/aaa0c3 （英語）.
3. Hays, Brian M.; Widicus Weaver, Susanna L. Theoretical Examination of O(¹D) Insertion Reactions to Form Methanediol, Methoxymethanol, and Aminomethanol. The Journal of Physical Chemistry A. 6 May 2013, 117 (32): 7142–7148. Bibcode:2013JPCA..117.7142H. doi:10.1021/jp400753r.
4. Celik, Fuat E.; Lawrence, Henry; Bell, Alexis T. Synthesis of precursors to ethylene glycol from formaldehyde and methyl formate catalyzed by heteropoly acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. June 2008, 288 (1–2): 87–96. doi:10.1016/j.molcata.2008.03.029.