咔唑(分子式 C12H9N)是一個多環含氮雜環有機物,其結構式類似芴,將芴的一個碳原子替換為氮,因此又稱氮芴。咔唑為無色晶體,源自煤焦油,也可人工合成。它是極弱的鹼,可溶於丙酮、苯或醇,難溶於水,是合成染料(如硫化還原藍RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料[3]。
咔唑 | |
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IUPAC名 9H-Carbazole[1] | |
別名 | 氮芴 |
識別 | |
CAS號 | 86-74-8 ![]() |
PubChem | 6854 |
ChemSpider | 6593 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV |
ChEBI | 27543 |
DrugBank | DB07301 |
KEGG | C08060 |
性質 | |
化學式 | C12H9N |
摩爾質量 | 167.206[2] g·mol⁻¹ |
密度 | 1.301g/cm3 |
熔點 | 246.3 °C(519 K) |
沸點 | 354.69 °C(628 K) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。 [8][9]
首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺。氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應,所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑,也可以由二氧化鈰作強氧化劑[10]。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成。
此外,透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d4/Reacci%C3%B3n_de_Graebe-Ullman.png/320px-Reacci%C3%B3n_de_Graebe-Ullman.png)