二甲苯

二甲苯, （英語：Xylene, Dimethylbenzene，來自希臘語：ξύλο，低聚木糖，「木」），又譯作茬，化學式C₈H₁₀。二甲苯或二甲苯芳族烴混合物，組成的苯環在不同位置兩個甲基基團。二甲苯的三種異構體分子式C₈H₁₀，或通過半結構式C₆H₄（CH₃）₂表示。二甲苯是通過催化重整，煤焦化成焦炭燃料的製造中產生的一個主要石化物。它約佔原油的0.5-1％，並且在小批量的汽油和飛機燃料被發現。從催化重整稱為「重整油」的萃取產物，二甲苯為BTX芳烴（二甲苯，苯和甲苯）的一部分的主要產物。該混合物是一種略帶油膩，無色液體，被用作溶劑。作為木焦油的一個組成部分而被發現後，二甲苯於1851年被命名了。每年生產數百萬噸。2011年在新加坡，一個全球性的聯盟開始建設了世界上最大的二甲苯廠。

二甲苯異構體。從左至右分別為鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯

工業生產

二甲苯是由甲苯和苯的甲基化而被生產。商業或實驗室級生產二甲苯，通常產生約含有40-65％的間二甲苯和各高達20％的鄰二甲苯，對二甲苯和乙苯。通過專利的方法產生異構體的比率可被移動，以有利於產出高價值的對二甲苯。這些轉換是通過沸石催化。

性質

二甲苯可以分為：

• 鄰二甲苯，苯環上的兩個甲基處於鄰位。
• 間二甲苯，苯環上的兩個甲基處於間位。
• 對二甲苯，苯環上的兩個甲基處於對位。

以上三者的熔點順序：對>鄰>間。

以上三者的沸點順序：鄰>間>對。

二甲苯的化學和物理特性根據各自的異構體不同。熔點範圍為-47.87℃（二甲苯）至13.26℃（對二甲苯）。沸點每個異構體約140℃。每種異構體的濃度是圍繞0.87克/ mL和因而密度小於水。空氣中的二甲苯可以在濃度低至0.08至3.7 ppm的被聞到，在水中0.53至1.8 ppm的濃度，可以嚐到。

甲苯的異構體
名稱	二甲苯	鄰二甲苯	間二甲苯	對二甲苯
IUPAC名	二甲苯	1,2-二甲苯	1,3-二甲苯	1,4-二甲苯
英文名	Dimethylbenzene Xylene	1,2-Dimethylbenzene o-Xylene	1,3-Dimethylbenzene m-Xylene	1,4-Dimethylbenzene p-Xylene
別名	Xylol	o-Xylol Orthoxylene	m-Xylol Metaxylene	p-Xylol Paraxylene
化學式	C8H10
識別
SMILES		Cc1c(C)cccc1	Cc1cc(C)ccc1	Cc1ccc(C)cc1
摩爾質量	106.16 g/mol
外觀	無色清澈液體
CAS號	[1330-20-7]	[95-47-6]	[108-38-3]	[106-42-3]
性質
密度	0.864 g/mL(液體)	0.88 g/mL(液體)	0.86 g/mL(液體)	0.86 g/mL(液體)
溶解性 (水)	難溶
可溶於非極性溶劑如芳香烴中
熔點	−47.4 °C (−53.3 °F; 226 K)	−24 °C (−11 °F; 249 K)	−48 °C (−54 °F; 225 K)	13.2 °C (55.8 °F; 286.3 K)
沸點	138.5 °C (281.3 °F; 412 K)	144.4 °C (291.9 °F; 417.5 K)	139 °C (282 °F; 412 K)	138.35 °C (281.03 °F; 411.50 K)
黏度		0.812 cP at 20 °C（68 °F）	0.62 cP at 20 °C（68 °F）	0.34 cP at 30 °C（86 °F）
危險性
MSDS	Xylenes[1]	o-Xylene（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）	m-Xylene（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）	p-Xylene（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
危險物質指令	Harmful (Xn)
NFPA 704	3 2 0
閃點	30 °C（86 °F）	17 °C（63 °F）	25 °C（77 °F）	25 °C（77 °F）
警示術語	R:R10, R20/21, R38
安全術語	S:S2, S25
RTECS		ZE2450000	ZE2275000	ZE2625000
相關物質
相關芳香烴	甲苯, 均三甲苯, 苯, 乙苯
相關化學品	二甲苯酚
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下

參考資料

1. SIRI, Xylenes Materials Safety Data Sheet （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, MSDS No. X2000, Vermont Safety Information Resources, Inc., 1997-9-8. Accessed 2012-4-27.