BINAP 是有機化合物2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘的縮寫。這種手性配體廣泛的應用於不對稱合成。它由一對2-二苯基膦萘基連接1和1'位(圖1)所組成。該C2-對稱框架不存在手性原子(參見軸向手性)。由於空間位阻,雙萘環的消旋障礙很高從而限制了連接兩萘環的化學鍵自由旋轉(參見阻轉異構體)。其萘環平面形成的二面角約為90˚。
BINAP | |
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IUPAC名 (2R,3S)-2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘 | |
別名 | BINAP |
識別 | |
CAS號 | 76189-55-4(R) ![]() 76189-56-5(S) ![]() |
性質 | |
化學式 | C44H32P2 |
摩爾質量 | 622.67 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色固體 |
熔點 | 239-241 °C (R), 238-240 °C (S) |
溶解性(水) | 有機溶劑 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a0/BINAP_3D.png/640px-BINAP_3D.png)
應用
在有機化學中,可使用BINAP與釕、銠和鈀的絡合物催化劑進行對映選擇性反應。[1] 作為該領域的先驅, 野依良治和他的同事發現,銠和BINAP的絡合物對於合成(-)-薄荷醇非常有效。[2][3]
這種合成方法最早由高砂香料工業株式會社工業化。也因為這項工作,野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎。
製備
BINAP可通過BINOL(1,1'-聯-2-萘酚)的二-三氟衍生物製備[4][5] 。R構型,S構型的對映體或其消旋體都是商業市售試劑。BINAP與銠共軛的試劑為一種廣泛使用的化學選擇性氫化催化劑。
BINOL可與氯代二苯基膦反應得到磷酸和二苯基-[1,1'-聯萘]-2-2'-二醇酯(BINAPO)。[6]
參考文獻
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