BINAP 是有機化合物2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘的縮寫。這種手性配體廣泛的應用於不對稱合成。它由一對2-二苯基膦萘基連接1和1'位(圖1)所組成。該C2-對稱框架不存在手性原子(參見軸向手性)。由於空間位阻,雙萘環的消旋障礙很高從而限制了連接兩萘環的化學鍵自由旋轉(參見阻轉異構體)。其萘環平面形成的二面角約為90˚。

Quick Facts BINAP, 識別 ...
BINAP
Thumb
IUPAC名
(2R,3S)-2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘
別名 BINAP
識別
CAS號 76189-55-4R checkY
76189-56-5S checkY
性質
化學式 C44H32P2
摩爾質量 622.67 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
熔點 239-241 °C (R), 238-240 °C (S)
溶解性 有機溶劑
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Close
Thumb
BINAP的球棍模型

應用

在有機化學中,可使用BINAP與絡合物催化劑進行對映選擇性反應。[1] 作為該領域的先驅, 野依良治和他的同事發現,銠和BINAP的絡合物對於合成(-)-薄荷醇非常有效。[2][3]

這種合成方法最早由高砂香料工業株式會社工業化。也因為這項工作,野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎

製備

BINAP可通過BINOL(1,1'-聯-2-萘酚)的二-三氟衍生物製備[4][5] 。R構型,S構型的對映體或其消旋體都是商業市售試劑。BINAP與銠共軛的試劑為一種廣泛使用的化學選擇性氫化催化劑。

BINOL可與氯代二苯基膦英語Chlorodiphenylphosphine反應得到磷酸和二苯基-[1,1'-聯萘]-2-2'-二醇酯(BINAPO)。[6]

參考文獻

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.