3,3,4,4-四甲基四氫呋喃-2,5-二酮是一種雜環化合物，化學式為C
8H
12O
3或(CH3)2(COC2COO)(CH3)2。它是一種白色晶體，具有類似於樟腦的刺鼻氣味。[1]
Quick Facts 3,3,4,4-四甲基四氫呋喃-2,5-二酮, 識別 ...
| 3,3,4,4-四甲基四氫呋喃-2,5-二酮
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IUPAC名
3,3,4,4-Tetramethyloxolane-2,5-dione
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| 別名
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Tetrahydro-3,3,4,4-tetramethylfuran-2,5-dione; 3,3,4,4-tetramethytetrahydrofuran-2,5-quinone; dihydro-3,3,4,4-tetramethyl-2,5-furandione; tetramethylsuccinic anhydride; TMSA
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| 識別
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| CAS號
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35046-68-5  Y
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| PubChem
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141941
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| ChemSpider
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125215
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| SMILES
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| 性質
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| 化學式
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C8H12O3
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| 摩爾質量
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156.18 g·mol−1
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| 外觀
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白色晶體[1]
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| 密度
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1.044 g/cm3[2]
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| 熔點
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147 °C（420 K）（[1]）
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| 沸點
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226.1 °C（499 K）（760mmHg[2]）
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折光度n
D
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1.434[2]
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| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
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Close
這個化合物又稱3,3,4,4-四甲基丁二酸酐，[2]是2,2,3,3-四甲基丁二酸的酸酐，有時縮寫為TMSA。[3]它可以視作四氫呋喃-2,5-二酮的衍生物，其中有兩個甲基取代每個不在氧原子旁邊的碳原子上的兩個氫原子。[2]
該化合物可溶於石油醚中。[1][4]
該化合物由卡爾·馮·奧沃斯和維克托·梅耶於1890年描述。他們通過將2,2,3,3-四甲基丁二酸加熱得到它。[1][5]它也可以由3,3,4,4-四甲基四氫吡咯-2,5-二酮以>50%的產率製得。[4]其他合成途徑包括
- 偶氮二(2-甲基丙腈)與硫酸反應（1896）[6]
- 2,2,3,3-四甲基-1-戊二酸中的羥基內酯分解，釋出一氧化碳（1927）[7]
- 3,3,4,4-四甲基四氫呋喃
- 2,2,5,5-四甲基四氫呋喃-3,4-二酮
Karl von Auwers, Victor Meyer (1890), Ueber Tetramethylbernsteinsäure und Trimethylglutarsäure. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, volume 23, issue 1, pages 293,301,304–305. doi:10.1002/cber.18900230151 "3,3,4,4-tetramethyloxolane-2,5-dione" at Molbase. Accessed on 2015-08-01.
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