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2008–09年香港高級組銀牌是第 108 屆香港高級組銀牌，並於2008年11月22日展開角逐。衛冕冠軍東方、上屆亞軍傑志以及上屆香港甲組足球聯賽冠軍南華被列為種子球隊，首輪將會輪空。今屆賽事更首獲香雪上清飲贊助，獎金會由上屆 8 萬港元增至 10 萬港元，並會冠名為「上清飲高級銀牌賽」[1]。賽事勝出的球隊將可以參加2010年亞洲足協盃。
 | 此條目需要補充更多來源。 (2018年8月4日) |
上屆冠軍東方及亞軍傑志於本屆賽事第一場出戰便宣告落敗，雙雙提早在半準決賽出局。而決賽由則由康宏晨曦迎戰天水圍飛馬。結果，首次參加甲組賽事的天水圍飛馬以 3–0 擊敗康宏晨曦，奪得冠軍。然而，由於天水圍飛馬並非香港足球總會的基本會員，因此球隊未能代表香港出戰亞洲足協盃；而原本這個席位最終交由2008–09年香港足總盃冠軍新界地產和富大埔奪得[2]。
以下是比賽之賽程：[3]
| 日期 | 賽事 |
|---|---|
| 2008年11月6日 | 比賽抽籤 |
| 2008年11月22日、24日及25日 | 第一圈 |
| 2008年11月29日及30日 | 半準決賽 |
| 2008年12月7日 | 準決賽 |
| 2008年12月21日 | 決賽 |
以下為本屆賽事參賽的 13 隊球會：
13 隊於2008–09年香港甲組足球聯賽角逐的球隊均會參加是次比賽，其中有 10 隊需要參與第一圈的比賽。勝出的 5 隊將會聯同另外的 3 支種子球隊晉身半準決賽，並繼續以淘汰形式進行，直至決出冠軍。
初賽：（10 隊）
種子隊：（3 隊）
| 第 一 圈 | 半 準 決 賽 | 準 決 賽 | 決 賽 | |||||||||||||||
| 東方 | 0 | |||||||||||||||||
| 天水圍飛馬 | 4 | 天水圍飛馬 | 1 | |||||||||||||||
| 屯門普高 | 0 | 天水圍飛馬 | 2 | |||||||||||||||
| 南華 | 0 | |||||||||||||||||
| 南華 | 3 | |||||||||||||||||
| 香雪上清飲 | 0 | 公民 | 1 | |||||||||||||||
| 公民 | 4 | 天水圍飛馬 | 3 | |||||||||||||||
| 康宏晨曦 | 0 | |||||||||||||||||
| 傑志 | 2 | |||||||||||||||||
| 康宏晨曦 | 4 | 康宏晨曦（aet） | 3 | |||||||||||||||
| 淦源 | 0 | 康宏晨曦（aet） | 1 | |||||||||||||||
| 新界地產和富大埔 | 1 | 四海 | 0 | |||||||||||||||
| 四海 | 2 | 四海 | 2 | |||||||||||||||
| 愉園 | 0 | 謝菲聯 | 0 | |||||||||||||||
| 謝菲聯 | 2 | |||||||||||||||||
     康宏晨曦
|
天水圍飛馬
|
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|
賽事人員：
|
賽事規則
|
以下資料為本賽季香港甲組足球聯賽各獎項之獎金分配[1]：
| 獎項 | 獎金 |
|---|---|
| 冠軍 | $100,000 |
| 亞軍 | $30,000 |
| 四強止步 | $15,000 |
| 首、次圈止步 | 各$5,000 |
| 最佳射手 | |
| 最佳球員 |
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