1-苯乙醇

1-苯乙醇（英語：1-Phenylethanol）是一種有機化合物，化學式為C₆H₅CH(OH)CH₃。它是最常用的手性醇之一。它是一種無色液體，帶有溫和的梔子風信子香味。^[4]

提示：此條目的主題不是苯乙醇。

1-苯乙醇
IUPAC名 1-Phenylethan-1-ol 1-苯乙-1-醇
英文名	1-Phenylethanol
別名	1-苯乙醇 1-苯基乙醇 蘇合香醇 α-甲基苯甲醇
識別
CAS編號	98-85-1  Y
PubChem	7409
ChemSpider	7131
SMILES	CC(C1=CC=CC=C1)O
UN編號	2937
性質
化學式	C8H10O
摩爾質量	122.16 g·mol−1
外觀	帶花香的無色液體[1]或類似杏仁的氣味[2]
熔點	20.7 °C（294 K）
沸點	204 °C（477 K）
溶解性（水）	1.95 g dm−3[3]
log P	1.4
危險性
閃點	93 °C（199 °F）[5]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

自然界中的存在

1-苯乙醇在自然界中以糖苷的形式存在，連同其在茶花中的水解酶β-櫻草糖苷酶。^[6]據報道，它還存在於蔓越莓、葡萄、細香蔥、蘇格蘭留蘭香油、奶酪、白蘭地、朗姆酒、白葡萄酒、可可、紅茶、榛子、雲莓、豆類、蘑菇和菊苣中。^[7]

合成

外消旋1-苯乙醇是通過硼氫化鈉還原苯乙酮製備的。或者，苯甲醛可以與甲基氯化鎂或類似的有機金屬化合物反應，以得到外消旋的1-苯乙醇。

野依催化劑對苯乙酮的不對稱氫化以>99%e.e.的定量進行（50 atm H₂、室溫、分鐘）。^[8]

參見

• 2-苯乙醇，1-苯乙醇的非手性異構體。

參考資料

1. Lewis, R.J., Sr (Ed.). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 12th ed. New York, NY: Van Nostrand Rheinhold Co., 1993, p. 759
2. Gerhartz, W. (exec ed.). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 to Present., p. VA24 488
3. Southworth GR, Keller JL; Water Air Soil Poll 28: 239-48 (1986)
4. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Volume 2. Edited, translated, and revised by T.E. Furia and N. Bellanca. 2nd ed. Cleveland: The Chemical Rubber Co., 1975., p. 348
5. Fire Protection Guide to Hazardous Materials. 12 ed. Quincy, MA: National Fire Protection Association, 1997., p. 325-71
6. Zhou, Ying; Dong, Fang; Kunimasa, Aiko; Zhang, Yuqian; Cheng, Sihua; Lu, Jiamin; Zhang, Ling; Murata, Ariaki; Mayer, Frank. Occurrence of glycosidically conjugated 1-phenylethanol and its hydrolase β-primeverosidase in tea (Camellia sinensis) flowers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2014-08-13, 62 (32): 8042–8050. ISSN 1520-5118. PMID 25065942. doi:10.1021/jf5022658.
7. Burdock, George A. Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press. 2005.
8. Dub, Pavel A.; Gordon, John C. The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts. Nature Reviews Chemistry. 2018, 2 (12): 396–408. S2CID 106394152. doi:10.1038/s41570-018-0049-z.