間苯二酚

間苯二酚，也稱雷瑣酚、雷瑣辛（英語：resorcin），化學式為C₆H₄(OH)₂，是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。

間苯二酚
IUPAC名 benzene-1,3-diol[1] 1,3-苯二酚
別名	雷瑣酚[1] 雷瑣辛 間二羥苯 1,3-二羥基苯 3-羥基苯酚 m-hydroquinone m-benzenediol
識別
CAS編號	108-46-3  Y
PubChem	5054
ChemSpider	4878
SMILES	Oc1cc(O)ccc1
InChI	1/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
InChIKey	GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB
UN編號	2876
ChEBI	27810
KEGG	D00133
性質
化學式	C6H4(OH)2
摩爾質量	110.1 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.28 g/cm3（固）
熔點	110 °C
沸點	277 °C
溶解性（水）	易溶（110 g/100 mL，20°C）
危險性
歐盟分類	有害 (Xn) 對環境有害 (N)
NFPA 704	1 3 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體，可燃，有甜味，露置於空氣中變為粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇，易溶於甘油、乙醚，難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症狀與苯酚中毒症狀相似，為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。

反應

間苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如酰基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3-環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時，生成γ-乙酰基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成熒光染料熒光黃。

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱斯蒂芬酸鉛，用作炸藥。

製取

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：

1. 間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
2. 亞硝酸與間氨基苯酚作用；
3. 間二硝基苯加氫製得間二苯胺，再與10%鹽酸反應水解；^[2]
4. 用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似。

用途

用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖，這個試驗稱為Seliwanoff試驗。間苯二酚與醛縮合，得到間苯二酚型杯芳烴。

參見

• 其他苯二酚：鄰苯二酚、對苯二酚
• 均苯三酚

參考資料

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
2. Meyer, J (1897). Ber 30: 2569.

•  本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.