穀氨醯胺（英語：Glutamine，縮寫 Gln，符號 Q），又稱左旋穀氨醯胺（Levoglutamide），是一種非必需氨基酸與條件必需氨基酸，且是唯一一種可直接通過腦血管障壁（BBB）的氨基酸。在人體中儲存於骨骼肌或血液中。在人血中，穀氨醯胺是含量最豐富的游離氨基酸[1]。
| 穀氨醯胺 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Glutamine | |||
| 別名 | L-Glutamine (levo)glutamide 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid 2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid Endari | ||
| 識別 | |||
| 縮寫 | Gln, Q | ||
| CAS號 | 56-85-9 
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| PubChem | 738 | ||
| ChemSpider | 718 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL | ||
| ChEBI | 28300 | ||
| KEGG | C00303 | ||
| IUPHAR配體 | 723 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C5H10N2O3 | ||
| 摩爾質量 | 146.14 g·mol−1 | ||
| 熔點 | 約在185 °C分解 | ||
| 溶解性（水） | 41.3 g/L（25 °C） | ||
| pKa | pKa1 = 2.17（-COOH） pKa2 = 9.13（-NH3+） | ||
| [α]20 D |
+6.5º (H2O, c = 2) | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
| 「Glutamine」的各地常用名稱 | |
|---|---|
| 中國大陸 | 穀氨酰胺 |
| 臺灣 | 麩醯胺酸 |
| 港澳 | 穀氨醯胺 |
當受傷或患病時，人體就可能需要藉由攝取含穀氨醯胺的食物來獲得足夠的量，故稱條件必需氨基酸。腸道活化免疫細胞，腎細胞以及癌細胞消耗最多穀氨醯胺[2]。生物體通過穀氨酰胺合成酶催化穀氨酸和銨鹽反應生成穀氨酰胺。
對應的密碼子：CAA 或者 CAG。
性質
除了味精以外，左旋穀胺醯酸可藉由攝取牛肉、牛奶（奶製品）、雞肉、雞蛋、魚肉、穀類、甘藍菜、甜菜根、豆類、菠菜和西洋芹等獲取。果菜汁或發酵食物（如：味噌）中也有少量的左旋穀氨醯胺。
在生化領域有多種應用，包括:
- 合成DNA的基質之一。
- 在合成蛋白質扮演重要角色。
- 為腸道細胞的主要能量來源。
- 為快速分裂的免疫細胞的前導物質，故可增強免疫力。
- 在腎臟中藉由生成氨來達成酸鹼值平衡。
- 腦細胞的替代能量來源，並可阻止由皮質醇導致的蛋白質的分解。
此外，針對不能進食的外科病人，手術後給予的靜脈營養液裏就含有豐富的穀氨醯胺（以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等），除了增強免疫力避免感染，也加快病人的復原。
穀氨醯胺漱口水可能有助於預防接受化療者的口腔黏膜炎，但靜注穀氨醯胺似乎對預防胃腸道黏膜炎無效[3]。
一項研究發現，與智力障礙相關的蛋白質SLC6A17能且只能向神經細胞突觸囊泡(SV)中轉運穀氨醯胺，這提示穀氨醯胺可能具有神經遞質功能，但該猜想需要得到進一步論證。[4]
參考文獻
外部連結
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