薄荷醇

薄荷醇 (Menthol)
(-)-薄荷醇	(-)-薄荷醇
	IUPAC名; (1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol
識別
CAS號	89-78-1（(racemic)） ; 2216-51-5（(chiral)）
PubChem	16666
ChemSpider	15803
SMILES	CC1CCC(C(C1)O)C(C)C;
InChI	1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1;
ChEBI	15409
RTECS	OT0350000, 外消旋
DrugBank	DB00825
IUPHAR配體	2430
性質
化學式	C10H20O
摩爾質量	156.27 g·mol⁻¹
外觀	白色或無色晶體
密度	0.890 g·cm−3 (固); (外消旋或(−)-異構體)
熔點	36–38 °C (311 K) 外消旋; 42–45 °C (318 K), (−)-異構體 (α); 35-33-31 °C, (−)-異構體
沸點	212 °C (485 K)
溶解性（水）	微溶 (−)-異構體
危險性
警示術語	R：R37/38-R41
安全術語	S：S26-S36
MSDS	External MSDS
主要危害	刺激性; 可燃
閃點	93 °C
相關物質
相關醇	環己醇，胡薄荷醇，二氫香芹醇，胡椒醇
相關化學品	薄荷酮，薄荷烯，百里酚，p-對撒花烴，香茅醛
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

薄荷醇是薄荷葉片製造的一種環類單萜，也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所產生的高揮發性精油，其成份多為半萜、單萜及倍半萜，尤其在氣候溫暖時產量更高。某些重要的植物色素是類萜或含類萜基的化合物。

Quick Facts 薄荷醇 (Menthol), 識別 ...

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在很多產品中都包含薄荷醇，包括：

日本化學家野依良治和他的同事發現BINAP和銠的絡合物可作為不對稱氫化反應催化劑，對於合成(-)-薄荷醇非常有效；^[4]^[5]因為對不對稱有機合成的貢獻，野依良治獲得了2001年的諾貝爾化學獎。

野依良治的團隊與高砂香料工業公司合作，將該方法工業化。目前高砂香料工業每年產3,000噸ee高達94%的單一(-)-薄荷醇對映異構體^[6]。該包含不對稱合成的合成方法以香葉烯為起點。香葉烯、二乙胺與鋰生成含烯丙基的胺化合物。然後BINAP和銠的絡合物催化該胺化合物發生異構化反應、酸性水解、從而生成R-香茅醛。溴化鋅作爲路易斯酸地催化R-香茅醛發生分子內關環的羰基ene反應，從而生成異蒲勒醇（德語：Isopulegol）。然後異蒲勒醇被氫化為(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。

食用、吸入或皮膚接觸薄荷醇會帶來冷卻感，這是由於薄荷醇是一種TRPM8激動劑，它會活化TRPM8通道並允許鈉離子、鉀離子、銫離子和鈣離子進入細胞內，這導致細胞的去極化以及產生一個動作電位，並最終將導致生物感受到冷的感覺。

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應用