萘鈉是一種有機鹽，化學式爲NaC10H8/ C10H8Na，離子化學式為Na+C10H8−。在實驗室研究中，它被用作有機化學、有機金屬化學和無機化學合成中的還原劑。尚未製得固體，一般是現配現用[1]。
| 萘鈉 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Sodium naphthalenide | |
| 系統名 Sodium naphthalen-1-ide | |
| 識別 | |
| CAS號 | 3481-12-7 
|
| PubChem | 11829632 |
| ChemSpider | 10004279 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ |
| EINECS | 222-460-3 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H8Na |
| 摩爾質量 | 151.16 g·mol−1 |
| 相關物質 | |
| 其他陰離子 | 環戊二烯基鈉 |
| 其他陽離子 | 萘鋰 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備及特性
可以通過在醚溶劑（通常為四氫呋喃或二甲氧基乙烷）中攪拌鹼金屬與萘製得相應的萘基化合物。得到的鹽是深綠色的[2][3][4]。陰離子的電子順磁共振信號（g約為2.0）非常強烈，與標準氫電極相比，還原電勢約為-2.5 V。深綠色是因為它的波長集中在463至735 nm[1]。
萘鈉可以進一步和金屬鈉反應：[5]
- NaC10H8 + Na → Na2C10H8
陰離子是強鹼性的，與和水類似的質子源反應就是一種典型的降解途徑。它們在反應中提供了二個氫原子：
- 2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH
相關試劑
對於一些合成操作，萘鈉還原性太強（電負性太大），這種情況下應選擇更溫和的還原劑。環越大，還原劑越溫和。苊鈉就較溫和（0.75 V）。
參考
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