碳-氮鍵

碳－氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵，它也是有機化學和生物化學中最常見的化學鍵之一。^[1]

氮原子有五個價電子，在通常的胺中的化合價為3，剩下的兩個電子形成一對孤對電子。通過那對電子，氮可以與氫形成配位鍵使自身的配位數達到4，並形成帶有一個正電荷的銨鹽。許多氮化合物因此具有鹼性，但強弱取決於結構：酰胺中的氮原子不具鹼性，這是由於其孤對電子離域而與羰基形成共軛效應（類似於羰基的烯醇式），使得N－C鍵具有部分雙鍵的性質。在吡咯中孤對電子成為6電子芳香共軛體系的一部分因而其氮原子也不具鹼性。

與碳－碳鍵類似，碳氮之間也可以形成穩定的雙鍵，例如亞胺，而腈中還存在三鍵。鍵長隨着鍵級的增加而縮短，從胺的147.9pm到C-N= 化合物（例如硝基甲烷）的147.5 pm，吡啶中的部分雙鍵長度為135.2pm，到腈中三鍵的長度為115.8 pm^[2]

CN鍵是具有強烈極性的共價鍵（碳和氮電負性分別是2.55和3.04），導致分子偶極矩較高：氰胺為4.27D，重氮甲烷為1.5 D，疊氮甲烷為2.17，吡啶為2.19。因為這個原因許多含有CN鍵的化合物可溶於水。

含氮官能團

化學分類	鍵級	結構簡式	結構式	例子	C–N鍵平均鍵長(Å)[3]
胺	1	R2C-NH2		甲胺	1.469 （胺） 1.499 （銨鹽）
氮雜環丙烷	1	CH2NHCH2		絲裂黴素C	1.472
疊氮化合物	1	R2C-N3		疊氮苯
苯胺	1	Ph-NH2		氨基苯甲醚	1.355 (sp2 N) 1.395 (sp3 N) 1.465 (銨鹽)
吡咯	1			卟啉	1.372
酰胺	1.2	R-CO-NR2		乙酰胺	1.325 (一級) 1.334 (二級) 1.346 (三級)
吡啶	1.5	pyr		煙酰胺	1.337
亞胺	2	R2C=NR		1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯	1.279 (C=N bond) 1.465 (C–N bond)
腈	3	R-CN		苯甲腈	1.136
異腈	3	R-NC		對甲苯磺酰甲基異腈(TOSMIC)

參見

• 氰化物
• 其他氮族元素與碳形成的共價鍵：碳－氮鍵、碳－磷鍵。
• 其他第二周期元素與碳形成的共價鍵：碳－鋰鍵、碳－鈹鍵、碳－硼鍵、碳－碳鍵、碳－氮鍵、碳－氧鍵和碳－氟鍵。

參考資料

1. Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
3. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.