疊氮苯

疊氮苯是一種有機化合物，其分子式為C₆H₅N₃ 。它是典型的有機疊氮化物之一。它在常溫常壓下是一種淡黃色油狀液體，有刺激性氣味。該結構由與苯基結合的線性疊氮化物取代基組成。 C-N=N 鍵角約為 120°。

疊氮苯[1]
Ball-and-stick model Space-filling model
識別
CAS編號	622-37-7  Y
PubChem	69319
ChemSpider	62529
SMILES	[N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H5N3/c7-9-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	CTRLRINCMYICJO-UHFFFAOYAH
EINECS	210-730-3
MeSH	C014747
性質
化學式	C6H5N3
摩爾質量	119.12 g·mol−1
外觀	淡黃，油狀液體
沸點	49—50 °C（322—323 K）（在外界壓強為5毫米汞柱下）
溶解性（水）	在水中溶解度可被忽視
危險性
主要危害	具爆炸性
相關物質
相關化合物	苯胺 硝基苯 亞硝基苯 苯肼 苯胲 苯基重氮鹽
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

苯基疊氮化物是由苯肼與亞硝酸重氮化製備而成的 : ^[2]

${\displaystyle {\ce {C6H5NHNH2 + HNO2 -> C6H5N3 + 2 H2O}}}$

帶有吸電子取代基的芳基碘化物在亞銅離子、抗壞血酸鈉和N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺(DMEDA) 存在下與疊氮化鈉發生複分解反應： ^[3]

${\displaystyle {\ce {RC6H4I + NaN3 -> RC6H4N3 + NaI}}}$

疊氮苯也可由苯重氮鹽與甲苯磺酰胺縮合，然後水解製得。

化學反應

疊氮苯環會加成烯烴，而疊氮苯和帶有負電取代基的炔烴反應性更好。在點擊化學的一個經典例子中，苯基疊氮化物和苯乙炔反應生成二苯基三唑。

苯基疊氮化物與三苯基膦反應可生成施陶丁格試劑三苯基膦苯基酰亞胺 (C₆H₅NP(C₆H₅)₃)。

熱解疊氮苯會導致氮氣的損失，從而產生高活性的苯基氮賓C₆H₅N。 ^[4]

安全

與許多其他疊氮化物一樣，疊氮苯存在爆炸風險， ^[2]有機合成期刊(Organic Syntheses)因此建議在純化和處理過程中使用防護爆炸遮蔽。而蒸餾疊氮苯是危險的。 疊氮苯在浴溫設定為70–75℃下，在溫度為66℃–68℃且外部壓強為21毫米汞柱下會沸騰。故建議使用環境壓強5毫米汞柱或更低的近真空狀態下使用疊氮苯才能避免反覆操作下產生爆炸，而疊氮苯絕不可以加熱到80℃以上。 ^[2]疊氮苯純物質可以在黑暗、寒冷的環境中貯存，但即使如此貯存，疊氮苯的保存期限也只有幾周。

參考資料

1. phenyl azide - 疊氮苯. terms.naer.edu.tw. [2022-09-28]. （原始內容存檔於2022-10-01）.
2. R. O. Lindsay and C. F. H. Allen (1942). "Phenyl azide". Org. Synth. 22: 96.
3. Andersen, Jacob; Madsen, Ulf; Björkling, Fredrik; Liang, Xifu. Rapid Synthesis of Aryl Azides from Aryl Halides under Mild Conditions. Synlett. 2005, 2005 (14): 2209–2213 [2022-09-28]. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2005-872248. （原始內容存檔於2018-06-04） （英語）.
4. W. H. Pearson, P. S. Ramamoorthyin "Phenyl Azide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.