核鹼基

「鹼基」重新導向至此。關於無機化學中的鹼基，請見「鹽基」。

核鹼基（英語：nucleobase）又稱含氮鹼基（nitrogenous base）^[1][2]，生物學常簡稱鹼基（base），是一類性質為鹼性且擁有氮的化合物，也是在DNA和RNA中起配對作用的部分。例如嘧啶類是核鹼基，胺類是最典型的含氮鹼基；核鹼基與含氮鹼基兩者稱呼只是強調重點不同而已，前者以生物學的角度強調此鹼在核苷酸中^[3]，後者以化學的角度強調此有機鹼含有氮原子。

核鹼基都是雜環化合物，其氮原子位於環上或取代氨基上，其中一部分（取代氨基，以及嘌呤環的1位氮、嘧啶環的3位氮）直接參與鹼基配對。

常見的核鹼基共有5種：胞嘧啶（縮寫C）、鳥嘌呤（G）、腺嘌呤（A）、胸腺嘧啶（T，通常為DNA專有）和尿嘧啶（U，通常為RNA專有）。腺嘌呤和鳥嘌呤屬於嘌呤族（縮寫作R），它們具有雙環結構。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶屬於嘧啶族（Y），它們的環系是一個六元雜環。RNA中，尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一個5位甲基，這個甲基增大了遺傳的準確性。

鳥嘌呤（G）	腺嘌呤（A）
${\displaystyle \Updownarrow }$	${\displaystyle {\text{DNA}}\ \Updownarrow \ {\text{RNA}}}$
胞嘧啶（C）	胸腺嘧啶（T）	尿嘧啶（U）

核鹼基的形式

核鹼基有酮式和烯醇式，可以互相轉換。在生理pH條件下一般為酮式。^[4]

主要核鹼基與核苷的結構

核鹼基通過糖苷鍵與核糖或去氧核糖的1位碳原子相連而形成的化合物叫核苷。核苷再與磷酸結合就形成核苷酸，磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。

核鹼基	腺嘌呤	鳥嘌呤	胸腺嘧啶	胞嘧啶	尿嘧啶
核苷	腺苷 A	鳥苷 G	胸苷 T	胞苷 C	尿苷 U

DNA與RNA含不同核鹼基

• DNA，包括：腺嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶和鳥嘌呤。
• RNA，包括：腺嘌呤、尿嘧啶、胞嘧啶和鳥嘌呤。

核鹼基的配對

DNA

核鹼基位於DNA二股上，而重要的是二股上的鹼基會互相連結：腺嘌呤與胸腺嘧啶配對、鳥嘌呤與胞嘧啶的配對，這樣兩兩通過氫鍵的配對稱為「鹼基對」，^[5]如圖：

腺嘌呤（左）與胸腺嘧啶（右）的配對

鳥嘌呤（左）與胞嘧啶（右）的配對

腺嘌呤與胸腺嘧啶之間的配對只有兩根氫鍵，而鳥嘌呤與胞嘧啶之間的配對有三根，因此含有G-C鹼基對較多的DNA較為穩定。

RNA

簡拼核鹼基符號

符號	代替鹼基
R	A/G
Y	C/T
M	A/C
K	G/T
S	G/C
W	A/T
H	A/T/C
B	G/T/C
V	G/A/C
D	G/A/T
N	A/G/C/T

中間產物

核鹼基	次黃嘌呤	黃嘌呤	7-甲基鳥嘌呤	5,6-二氫尿嘧啶
核苷	次黃苷 I	黃苷 X	7-甲基鳥苷 m7G	二氫尿苷 D

新四大核鹼基

近幾年有人將表觀遺傳學修飾的5-甲基胞嘧啶（5mC）稱為第5種鹼基，5-羥甲基胞嘧啶（5hmC）稱為第6種鹼基。2011年研究人員發現了第7種DNA鹼基「5-甲酰基胞嘧啶」（5fC），和第8種「5-羧基胞嘧啶」（5caC）。這幾種鹼基實際上都是由胞嘧啶經由Tet蛋白修飾後形成。人類和小鼠幹細胞都擁有Tet蛋白，Tet蛋白是重新編程已經分化的細胞的一種重要功能蛋白^[6]。

• 第5種鹼基：5-甲基胞嘧啶
• 第6種鹼基：5-羥甲基胞嘧啶
• 第7種鹼基：5-甲酰基胞嘧啶​（英語）
• 第8種鹼基：5-羧基胞嘧啶​（英語）

參看

• 鹼基對
• 核苷
• 核苷酸
• DNA
• RNA

外部連結

• DNA雙螺旋結構中的鹼基配對 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

參考文獻

1. Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
2. Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.
3. Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. （原始內容存檔於2023-07-28）.
4. Yang, Jianxiong, 1954-; 楊建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学（第二版） Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809.
5. Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）. library.med.utah.edu
6. S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21. 引文使用過時參數coauthors (幫助)